2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1027636-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-α-D-glucopyranose；[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1027636-76-5
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₃NO₆
• 分子量: 592.903
• InChiKey: RUWQCKVLXFTLBX-SXNDZAMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,3-di-O-benzyl-6-((trityloxy)methyl)-1-oxo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunological evaluation of Mincle ligands-based antitumor vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108065
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunological evaluation of Mincle ligands-based antitumor vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108065

文献信息

• Exploring Glycosylation Reactions under Continuous-Flow Conditions
  作者：Luigi Lay、Damiano Cancogni

  DOI：10.1055/s-0034-1379471

  日期：——

  synthesis. The practical advantages of continuous-flow synthesis in microreactors (high reproducibility, easy scalability, and fast reaction optimization) may offer an effective support to make carbohydrates more attractive targets for drug-discovery processes. Here we report a systematic exploration of the glycosylation reaction carried out under microfluidic conditions. Trichloroacetimidates and

  低聚糖合成中固有的典型挑战极大地阻碍了基于碳水化合物的药物的工业发展。微反应器中连续流动合成的实际优势（高重现性、易扩展性和快速反应优化）可能为使碳水化合物成为药物发现过程中更具吸引力的目标提供有效支持。在这里，我们报告了在微流体条件下进行的糖基化反应的系统探索。三氯乙酰亚胺酯和硫糖苷已被研究作为糖基供体，使用一级和二级受体。每个微流体糖基化都与相应的分批反应进行了比较，以突出微反应器技术的优缺点。
• [EN] 2-AZETIDINONES AS ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AZETIDINONES UTILISES COMME AGENTS POUR LUTTER CONTRE UNE HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044256A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了I式胆固醇吸收抑制剂及其药学上可接受的盐和酯的新颖化合物。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗和预防动脉硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Anti-hypercholesterolemic compounds
  申请人：Sings L. Heather

  公开号：US20070135357A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了一种新型的胆固醇吸收抑制剂，其化学式为I，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，并用于治疗和预防动脉粥样硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Synthesis and immunological evaluation of Mincle ligands-based antitumor vaccines
  作者：Kun Wang、Tong Zhang、Mingyang Liu、Danyang Wang、Haomiao Zhu、Zhaoyu Wang、Fan Yu、Yonghui Liu、Wei Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108065

  日期：2022.12