O-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate | 124477-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 124477-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S₃
• 分子量: 402.557
• InChiKey: HKFGPJIEOLOWEX-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2,6-anhydro-5-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 咪唑 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 50.25h， 生成 O-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3

文献信息

• FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO;MARRA, ALBERTO;TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, AL+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 81-95
  作者：FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO、MARRA, ALBERTO、TRUMTEL, MICHEL、VEYRIERES, AL+

  DOI：——

  日期：——