(S)-1-{(S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 612096-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-1-{(S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 612096-25-0
• 化学式: C₃₁H₄₆N₄O₈
• 分子量: 602.728
• InChiKey: HTTDTTDVIMQFMB-RYWAYVEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  165.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以17 mg的产率得到二(二十烷氧基)(羰基)磷
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 (S)-1-{(S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• Synthesis of the peptidic α-hydroxy amides phebestin, probestin, and bestatin from α-keto amide precursors
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Anders K. Petersen、Michael R. Jorgensen、Erin A. Curtis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01143-0

  日期：1999.8

  Aminopeptidase inhibitors, phebestin, probestin and bestatin have been prepared by stereospecific reduction of α-keto amide precursors using zinc borohydride.

  通过使用硼氢化锌立体定向还原α-酮基酰胺前体，可以制备氨基肽酶抑制剂，色氨酸，探针素和贝他汀。
• New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin
  作者：Giuliana Righi、Claudia D'Achille、Giovanna Pescatore、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01799-4

  日期：2003.9

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.