二(二十烷氧基)(羰基)磷 | 123652-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 二(二十烷氧基)(羰基)磷
• 英文名称: 1-{1-[2-(3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyrylamino)-4-methyl-pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidinme-2-carboxylic acid
• 英文别名: probestin；(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 123652-87-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₆
• 分子量: 502.611
• InChiKey: CEQMEILRVSCKGT-FXTUREPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 二(二十烷氧基)(羰基)磷
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• Synthesis of the peptidic α-hydroxy amides phebestin, probestin, and bestatin from α-keto amide precursors
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Anders K. Petersen、Michael R. Jorgensen、Erin A. Curtis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01143-0

  日期：1999.8

  Aminopeptidase inhibitors, phebestin, probestin and bestatin have been prepared by stereospecific reduction of α-keto amide precursors using zinc borohydride.

  通过使用硼氢化锌立体定向还原α-酮基酰胺前体，可以制备氨基肽酶抑制剂，色氨酸，探针素和贝他汀。
• New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin
  作者：Giuliana Righi、Claudia D'Achille、Giovanna Pescatore、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01799-4

  日期：2003.9

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR ACTIVATING REGULATORY T-CELLS
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20110117069A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates to a method for activating regulatory t-cells (Treg-cells) of the human or animal body, comprising a step of bringing into contact the regulatory t-cells (Treg-cells) in a suitable liquid medium with one or a plurality of inhibitors of alanyl-amino peptidase (amino peptidase N; APN) and/or with one or a plurality of inhibitors of peptidases with the same substrate specificity to induce a suppressive effect of the regulatory t-cells (Treg-cells).
• Application of acyl cyanophosphorane methodology to the synthesis of protease inhibitors: poststatin, eurystatin, phebestin, probestin and bestatin
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen、Mingde Xia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00860-3

  日期：2003.8

  Full details are given for the syntheses of the protease inhibitors, poststatin and eurystatin by the acyl cyanophosphorane coupling procedure used for the formation of α-keto amides. We have also extended this methodology to the syntheses of the related α-hydroxy amide natural products, phebestin, probestin and bestatin. The key step in the latter synthetic sequences involved diastereomeric selectivity

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。