S-(isocyanomethyl)-S-phenyl-N-tosylsulfoximine | 112075-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(isocyanomethyl)-S-phenyl-N-tosylsulfoximine
• 英文别名: N-(isocyanomethyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 112075-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: SWSYIOBXFJYBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 S-(isocyanomethyl)-S-phenyl-N-tosylsulfoximine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到S-phenyl-S-<4-(5-phenyloxazolyl)>-N-tosylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 1, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-(isocyanomethyl)-S-phenyl-N-tosylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 1, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral sulfonylmethyl isocyanides, and comparison of their propensities in asymmetric induction reactions with acetophenones1
  作者：Frans J.A. Hundscheid、Vishnu K. Tandon、Pieten H.F.M. Rouwette、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87684-5

  日期：1987.1

  Seven chiral analogues of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) were synthesized in order to investigate and compare their ability to achieve asymmetric induction in base mediated reactions with acetophenone and trifluoroacetophenone. Acid hydrolysis of the intermediate 2-oxazolines (10 and 11) gave optically active α-hydroxy aldehydes (12 and 13).

  为了研究和比较它们在与苯乙酮和三氟苯乙酮的碱基介导的反应中实现不对称诱导的能力，合成了七个甲苯磺酰基甲基异氰化物的手性类似物（TosMIC）。中间体2-恶唑啉（10和11）的酸解产生了光学活性的α-羟基醛（12和13）。
• Chiral sulfonylmethyl isocyanides. Synthesis and asymmetric induction
  作者：Frans J. A. Hundscheid、Vishnu K. Tandon、Pieter H. F. M. Rouwette、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19871060505

  日期：——

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