exo,exo-pentacyclo<5.4.0.0^2,60^3,10.0^5,9>undecane-8,11-diol | 74497-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo,exo-pentacyclo<5.4.0.0^2,60^3,10.0^5,9>undecane-8,11-diol
• 英文别名: pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,6.0^5,9]undecane-3,6-exo-exo-diol；octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]-pentalene-5,7-diol；C_s-trishomocubane-8,11-diol；3β,6β-Dihydroxy-12(H)-pentacyclo<6,2,1,0^2,7,0^4,10,0^5,9>undecan；exo,exo-pentacyclo[5.4.0.0^2,60^3,10.0^5,9]undecane-8,11-diol；(1S,2S,3S,5R,6R,7R,8S,9S,10R,11R)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diol
• CAS: 74497-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RQPANVDSQXLBNR-YKLLUWCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-pentacyclo<5.4.0.0^2,60^3,10.0^5,9>undecane-8,11-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 pentacyclo[5.4.0.0^{2,6}.0^{3,10}.0^{5,9}]undecane-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  在某些多环羟基酮中阻碍分子内氢化物转移的障碍

  摘要：

  羟基酮（1）和（2）是由对苯醌与环戊二烯和环己-1,3-二烯的Diels-Alder加合物制备的。三氟化硼-醚催化的环庚-1,3-二烯与对-苯醌的反应产生了良好的Diels-Alder加合物收率，该加成物转化为羟基酮（3）。用环己醇和金刚烷-2-醇进行的实验建立了特征性的13 C nmr化学位移，该化学位移与二甲基亚砜中的二甲基钠使醇去质子化有关。制备了（1）-（3）的钠盐溶液，动态13 C nmr光谱为其> 21.7（100°C），19.0（100°C）和17.3（72°C）的简并重排提供了障碍大卡摩尔–1， 分别。借助经验力场计算，讨论了势垒变化与分子几何形状之间的关系。

  DOI：

  10.1039/p29810000175
• 作为产物：
  描述：

  三环[6.2.1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3,6-二醇 以 丙酮 为溶剂， 以0.69 g的产率得到exo,exo-pentacyclo<5.4.0.0^2,60^3,10.0^5,9>undecane-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  在某些多环羟基酮中阻碍分子内氢化物转移的障碍

  摘要：

  羟基酮（1）和（2）是由对苯醌与环戊二烯和环己-1,3-二烯的Diels-Alder加合物制备的。三氟化硼-醚催化的环庚-1,3-二烯与对-苯醌的反应产生了良好的Diels-Alder加合物收率，该加成物转化为羟基酮（3）。用环己醇和金刚烷-2-醇进行的实验建立了特征性的13 C nmr化学位移，该化学位移与二甲基亚砜中的二甲基钠使醇去质子化有关。制备了（1）-（3）的钠盐溶液，动态13 C nmr光谱为其> 21.7（100°C），19.0（100°C）和17.3（72°C）的简并重排提供了障碍大卡摩尔–1， 分别。借助经验力场计算，讨论了势垒变化与分子几何形状之间的关系。

  DOI：

  10.1039/p29810000175

文献信息

• Peptide analogs containing the pentacyclo[5,4,0,02,6,03,6,05,9]undecane scaffold: conformational analysis in solution
  作者：Mariane Axt、Hassan Oulyadi、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion、Adriana R. Pohlmann、Valentim E.U. Costa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.10.018

  日期：2004.2

  hydrogen-bonded ring for each peptide chain. In a strong solvating medium such as DMSO-d6 the depsipeptide (±)- 12 adopts a γ-like strand hydrogen-bonded ring for one peptide chain and, for the other one, a bifurcated H-bond formed by a γ-like strand and a non-classical C5-structure. Theoretical calculations, supported by the experimental data, made it possible to identify these conformations and were of great

  摘要 为了评估附着在多环化合物上的缩肽的构象偏好，我们通过 NMR 光谱研究了溶液中的构象偏好，并通过动态模拟、半经验和 ab initio 计算研究了理论领域的构象偏好。在CDCl 3 溶液中，多环支架8和10显示出不同类型的转角构象，而化合物9、11、(±)-12和(±)-13显示出明确定义的转角结构，分别以8-成员氢键环和每个肽链的γ-样链氢键环。在 DMSO-d6 等强溶剂化介质中，缩酚肽 (±)- 12 的一条肽链采用 γ 样链氢键环，而另一条肽链采用由 γ 样链形成的分叉 H 键和一个非经典的 C5 结构。
• 586. Photochemical cyclisation of diels–alder adducts
  作者：R. C. Cookson、E. Crundwell、R. R. Hill、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9640003062

  日期：——
• Lipophilic Oligopeptides for Chemo- and Enantioselective Acyl Transfer Reactions onto Alcohols
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Lukas Wanka、Sören M. M. Schuler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo401195c

  日期：2013.9.6

  Inspired by the extraordinary selectivities of acylases, we envisioned the use of lipophilic oligopeptidic organocatalysts for the acylative kinetic resolution/desymmetrization of rac- and meso-cycloalkane-1,2-diols. Here we describe in a full account the discovery and development process from the theoretical concept to the final catalyst, including scope and limitations. Competition experiments with various alcohols and electrophiles show the full potential of the employed oligopeptides. Additionally, we utilized NMR and IR-spectroscopic methods as well as computations to shed light on the factors responsible for the selectivity. The catalyst system can be readily modified to a multicatalyst by adding other catalytically active amino acids to the peptide backbone, enabling the stereoselective one-pot synthesis of complex molecules from simple starting materials.
• Efficient synthesis of 4-halo-D3-trishomocubane derivatives
  作者：Igor A. Levandovskiy、Alexandr V. Gaidai、Yevheniia Y. Zhyhadlo、Dmitry I. Sharapa、Oleg V. Shishkin、Svitlana V. Shishkina、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.772

  日期：——

  Reaction of C-s-trishomocubane-8,11-diol with hydrohalic acids results in haloalcohols - 4,7-disubstituted derivatives of D-3-trishomocubane. The reaction involves the rearrangement of the trishomocubane skeleton and the stereoselective formation of 4,7-D-3-trishomocubanediol and 5-oxahexacyclo[5.4.1.0(2)(,6).0(3)(,10).0(4)(,8).0(9,12)]-dodecane as side products. The mechanism of the rearrangement was proposed. 7-Halo-D-3-trishomocuban-4-ols were oxidized to the corresponding haloketones. The structure of the major isomers of the haloketones was confirmed through X-ray analysis.[GRAPHICS].