3-丁基-1H-喹啉-2-酮 | 647836-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-丁基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 3-butylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: Butylhydroxyquinoline；3-butyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 647836-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MCJGCCFJBOZDAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  375.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-1H-喹啉-2-酮 在 亚碘酰苯 、 C₄₉H₂₀ClF₁₅MnN₅O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有手性识别位的锰卟啉催化剂对环亚甲基的对映选择性氧化

  摘要：

  天然酶细胞色素P450以其在温和条件下催化高度选择性的氧插入反应进入未活化的CH键的独特能力而广为人知。其有机合成的特殊潜力为提出的仿生羟基化方法提供了灵感。通过远程氢键基序，在锰催化的喹诺酮类似物的氧化中具有很高的对映选择性（27个实例，收率18-64％，ee 80-99％）。完全改变了位点选择性，以降低反应性但更易于接近的位置。

  DOI：

  10.1039/c9sc06089h
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-丁基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯的环化反应合成3-取代的喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01882k

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of 3‐Substituted 2‐Quinolones from 2‐Iodoanilines and Alkynes Using Oxalic Acid as C1 Source
  作者：Vandna Thakur、Ajay Sharma、Yamini、Nishtha Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201801127

  日期：2019.2

  3‐Aryl/alkyl‐2‐quinolones were synthesized employing microwave assisted multicomponent reaction of 2‐iodoanilines, terminal alkynes and oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles‐catalyzed conditions. The use of a heterogeneous palladium catalyst was explored first time for 2‐quinolone synthesis involving carbonylation reaction employing (CO2H)2 ⋅ 2H2O

  合成3-芳基/烷基-2-喹诺酮类采用微波辅助的2- iodoanilines，末端炔烃和草酸二水合物的多组分反应（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）下的聚苯乙烯支持钯（Pd @ PS）nanoparticles-催化条件。使用的非均相钯催化剂进行了探讨第一时间为2-喹诺酮合成涉及使用（CO羰基化反应2 2H）2  ⋅2H 2O为固态和台式稳定的一氧化碳（CO）源。该反应对2-碘苯胺和炔烃具有良好的底物通用性，具有宽泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。该方案的无价优势在于无配体操作，非均相Pd @ PS催化剂的可回收性以及使用稳定的C1离子源。
• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。
• Microwave-assisted, palladium-catalyzed carbonylative cyclization — Rapid synthesis of 2-quinolones from unprotected 2-iodoanilines and terminal alkynes
  作者：Jia-Rong Chen、Jie Liao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v10-002

  日期：2010.4

  Palladium-catalyzed cyclocarbonylations of 2-iodoanilines with various terminal alkynes have been carried out by the use of commercially available molybdenum hexacarbonyl as a convenient and solid carbon monoxide source. The reactions were conducted at 160 °C for 30 min under microwave irradiation and in the presence of Et₃N in THF, affording the corresponding 2-quinolone derivatives in good regioselectivities and yields.

  利用市售的六羰基钼作为方便的固体一氧化碳源，钯催化了 2-碘苯胺与各种末端炔烃的环羰基化反应。反应在微波辐照下于 160 °C 进行 30 分钟，并在四氢呋喃中的 Et3N 存在下进行，以良好的区域选择性和收率得到相应的 2-喹啉酮衍生物。
• Modified lupin proteins for preparation of water dispersible product forms of fat soluble compounds
  申请人：Funda Elger

  公开号：US20060099301A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention relates to a process for the manufacture of a modified lupin protein, which comprises adjusting an aqueous solution or suspension of lupin proteins of native origin having a dry mass content of from 0.1 to 20% to pH 3 to 9, adding 0.01 to 10% by weight of a protease, in relation to the dry weight of the lupin protein, incubating the protein solution or suspension at a temperature of from 5 to 70° C. until a degree of hydrolysis of from I to 30% is obtained, and inactivating the protease, to modified lupin proteins obtainable by this process, to compositions containing said lupin proteins together with a fat-soluble active ingredient or colorant, and to the use of said composition for enrichment, fortification and/or coloration of food, beverages, animal feeds, cosmetics or drugs. Further, the invention relates to food, beverage, animal feeds, cosmetics or drugs containing said composition.

  本发明涉及一种用于制备改性羽扇豆蛋白的方法，包括调整干物质含量为0.1至20%的天然来源的羽扇豆蛋白的水溶液或悬浮液的pH值至3至9，向羽扇豆蛋白的干重添加0.01至10%的蛋白酶，与羽扇豆蛋白的干重相关，将蛋白溶液或悬浮液孵育在5至70°C的温度下，直到获得1至30%的水解度，然后灭活蛋白酶，得到通过该方法可获得的改性羽扇豆蛋白，含有该羽扇豆蛋白以及脂溶性活性成分或色素的组合物，以及用于食品、饮料、动物饲料、化妆品或药品的富集、强化和/或着色的该组合物的使用。此外，该发明涉及含有该组合物的食品、饮料、动物饲料、化妆品或药品。
• Palladium-catalyzed carbonylative annulation of terminal alkynes: synthesis of coumarins and 2-quinolones
  作者：Dmitry V Kadnikov、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00786-1

  日期：2003.12

  o-Iodophenols and o-iodoaniline derivatives react with terminal alkynes under 1 atm of CO in the presence of pyridine and catalytic amounts of Pd(OAc)2 to generate coumarins and 2-quinolones, respectively, as the only products. Terminal alkynes bearing alkyl, aryl, silyl, hydroxyl, ester and cyano substituents are effective in these processes affording the desired products in moderate yields. The formation

  在吡啶和催化量的Pd（OAc）2存在下，邻碘苯酚和邻碘苯胺衍生物在1大气压的CO下与末端炔烃反应，分别生成香豆素和2-喹诺酮作为唯一产物。带有烷基，芳基，甲硅烷基，羟基，酯和氰基取代基的末端炔烃在这些方法中是有效的，以中等收率提供所需的产物。在此过程中香豆素和2-喹诺酮类化合物的形成与以前描述的所有钯催化的邻碘酚或邻碘酚的反应形成鲜明对比。-带有末端炔烃和CO的碘苯胺，提供了色酮和4-喹诺酮。此外，在我们的反应条件下，末端炔烃插入碳钯键中，而不是进行同位素标记实验所证实的Sonogashira型偶联。