phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1400562-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 1400562-22-2
• 化学式: C₃₅H₃₅ClO₆S
• 分子量: 619.178
• InChiKey: AZVGQPIFLQKAGW-YIKUFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以150 mg的产率得到phenyl 6-O-azidoacetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  光开关糖大环化合物的合成及偶氮苯异构化研究

  摘要：

  大环氨基偶氮苯作为一类新兴的光可切换手性大环化合物，自 2017 年发现以来已显示出有趣的特性。我们最近采用偶氮苯-酯连接的糖基供体-受体对来研究光异构化对分子内糖基化的影响。为了继续研究糖基化的立体选择性方面并扩大光可切换糖大环的多样性，我们在本研究中选择了偶氮苯-三唑接头，并表明糖基化的立体选择性取决于接头长度、结构偶氮苯模板，以及反应浓度。我们优化了反应条件，以高产率制备了具有优异光致变色性能的新型糖大环化合物。还研究了Z-偶氮苯底物和环状氨基偶氮苯，证明大环偶氮苯的异构化可以通过光、热和酸刺激来调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00652
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）由硫代糖苷合成受保护的糖基氟化物的改进方法。

  摘要：

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.003