dimethyl (2S,7S)-3,6-diaza-4,5-dioxo-2,7-dibenzyloctano-1,8-dicarboxylate | 105206-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,7S)-3,6-diaza-4,5-dioxo-2,7-dibenzyloctano-1,8-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,7S)-2,7-dibenzyl-1,8-dimethoxy-3,6-diazaoctane-1,4,5,8-tetrone；methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 105206-97-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: OZUGPPPQVMRNIR-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,7S)-3,6-diaza-4,5-dioxo-2,7-dibenzyloctano-1,8-dicarboxylate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2S,7S)-3,6-diaza-4,5-dioxo-2,7-dibenzyloctano-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x

文献信息

• Bis(Amino Acid) Oxalyl Amides as Ambidextrous Gelators of Water and Organic Solvents: Supramolecular Gels with Temperature Dependent Assembly/Dissolution Equilibrium
  作者：Janja Makarević、Milan Jokić、Berislav Perić、Vladislav Tomišić、Biserka Kojić-Prodić、Mladen Žinić

  DOI：10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3328::aid-chem3328>3.0.co;2-c

  日期：2001.8.3

  bis(PhgOH) (5a) (Phg denotes (R)-phenylglycine) oxalyl amides are efficient low molecular weight organic gelators of various organic solvents and their mixtures as well as water, water/DMSO, and water/DMF mixtures. The organisational motifs in aqueous gels are dominated primarily by lipophilic interactions while those in organic solvents are formed by intermolecular hydrogen bonding. Most of the gels are thermoreversible

  双（LeuOH）（1a），双-（ValOH）（2a）和双（PhgOH）（5a）（Phg表示（R）-苯基甘氨酸）草酰酰胺是各种有机溶剂及其混合物的有效低分子量有机胶凝剂以及水，水/ DMSO和水/ DMF混合物。水性凝胶中的组织基序主要由亲脂性相互作用决定，而有机溶剂中的基序通过分子间氢键形成。大多数凝胶是热可逆的，并且可以稳定许多个月。然而，2a与有机溶剂形成不稳定的凝胶，该凝胶在老化后转变成各种晶体形状。对于某些1a /醇凝胶，发现醇介电常数（ε）和凝胶熔化温度（Tg）之间存在线性关系。所选凝胶的1 H NMR和FTIR光谱研究揭示了温度依赖性网络组装/溶解平衡的存在。在凝胶的1 H NMR光谱中，只能观察到溶解在截留溶剂中的分子。通过使用内标，可以确定溶解的胶凝剂分子的浓度。在FTIR光谱中，同时存在与网络组装和溶解的胶凝剂分子相对应的谱带。这样就可以通过两种方法确定Kgel值。从InKgel与1
• Oxalopeptides as core motifs for protein design
  作者：Darshan Ranganathan、Narendra K. Vaish、Kavita Shah、Raja Roy、K. P. Madhusudanan

  DOI：10.1039/c39930000092

  日期：——

  Oxalopeptides are demonstrated to be useful core motifs for bi-directional chain elongation leading to peptide homologues with interesting folding behaviour, thus constituting a useful strategy for protein backbone modification.

  草酰肽被证明是双向链延伸的有效核心结构，能够产生具有有趣折叠特性的肽同系物，因此构成了一种有用的蛋白质主链修饰策略。
• A simple synthesis of chiral macrocyclic tetraamides derived from α-amino acids
  作者：Tomasz Zieliński、Michał Achmatowicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00506-2

  日期：2002.9

  Bisamidation of oxalyl chloride using four L-alpha-amino acid esters afforded chiral diesters which were reacted with three alpha,omega-diainines under high-pressure conditions (10 kbar) to give macrocyclic tetramides of C-2-symmetry. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Chiral (macrocyclic) sulfide- and sulfide/alkylamino-containing ligands for nickel-catalyzed Grignard cross-coupling reactions
  作者：Bindert K. Vriesema、Marc Lemaire、Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00376a022

  日期：1986.12
• VRIESEMA B. K.; LEMAIRE M.; BUTER J.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5169-5177
  作者：VRIESEMA B. K.、 LEMAIRE M.、 BUTER J.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——