methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride | 13374-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 13374-29-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₅*ClH
• 分子量: 229.661
• InChiKey: ZHBLANRNRXZVRP-XOOUXKSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物生物分子固相合成的新策略

  摘要：

  一种简单有效的双向固相合成，基于使用 Tentagel 固体支持物，用适当保护的 2-氨基糖残基功能化，被提议用于制备各种糖缀合物，包括糖肽和核糖肽. 由于寡糖和相关糖缀合物的生物医学潜力已得到广泛认可1-5，因此开发用于其快速组装的有效方法正在引起当前的关注。糖缀合物是自然界中功能和结构最多样化的分子之一，现在已经很好地确定，蛋白质和脂质结合的糖类在影响真核生物和疾病的许多分子过程中起着至关重要的作用。糖部分的存在被认为会影响药物通过生物膜的转运并增加其对水解酶的抵抗力。寡糖单元的合成和修饰以及它们与适当的脂质、磷脂、寡核苷酸和蛋白质的偶联对于扩展有关糖缀合物分子作用模式的知识以及进一步了解其生理活性至关重要。在这种情况下，聚合物支持的方法在原理上特别有前途。已经报道了大量关于糖肽固相合成的研究 6'7 并且由于聚合物支持的肽合成是一个成熟的过程，8 糖肽合成的大部分进展都涉及糖肽通过肽

  DOI：

  10.1055/s-2001-11391
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-<(2',2'-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9

文献信息

• Alkyl amino-glucopyranoside derivative and process for producing the same
  申请人：Tokyo Tanabe Company, Limited

  公开号：US04057684A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Certain alkyl amino-glucopyranoside are disclosed, including alkyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-6-amino-6-deoxy-D-glucopyranoside , alkyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranoside , and alkyl di-N,N'-[N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-carbamyl]-2,6-di-amino-2,6-di-deoxy-D -glucopyranoside. The alkyl amino-glucopryanoside exhibits marked antitumor activity while not having diabetogenic activity and bone marrow toxicity. The alkyl amino-glucopryanoside is further water soluble and free from antibacterial activity.

  披露了某些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷，包括烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，以及烷基二-N,N'-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基-氨基]-2,6-二氨基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷表现出明显的抗肿瘤活性，同时不具有致糖尿病活性和骨髓毒性。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷还具有较好的水溶性，并且不具有抗菌活性。
• Synthesis of alkyl glyco-pyranosides and -furanosides of 2-amino-2-deoxy-d-glucose. Crystal structure of 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]-α-d-glucopyranose
  作者：Ma de Gracia García-Martín、Consolación Gasch、Antonio Gómez-Sánchez、Ma Jesus Diánez、Amparo López Castro

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80214-8

  日期：1987.5

  3-cyclohexanedione in MeOH in the presence of Et3N afforded 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]- d -glucose (6) in yields > 75%. Glycosidation of 6 with different alcohols (MeOH, CH2CHCH2OH, BnOH) under the Fischer conditions afforded mixtures of the corresponding alkyl 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)-amino]-α,β- d -glucopyranoside and -α- d -glucofuranoside

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6
• A new class of nitrosoureas. VI. Synthesis and antitumor activity of 3-substituted-1-(2-chloroethyl)-3-(methyl-.ALPHA.-D-glucopyranosid-2-yl)-1-nitrosoureas.
  作者：TAMIO MORIKAWA、MIKIO TAKEDA、YOSHIHISA ARAI、KENJI TSUJIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2386

  日期：——

  A series of five 3-substituted-1-(2-chloroethyl)-3-(methyl-α-D-glucopyranosid-2-yl)-1-nitrosoureas (5a-e) was prepared and tested for antitumor activities. The compounds were obtained by the reaction of N-substituted methyl-α-D-glucosaminides (3a-e) with isocyanate followed by nitrosation with dinitrogen tetroxide. All the nitrosoureas obtained were remarkably active against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma and showed greater therapeutic ratios than the positive controls ; 1-(2-chloroethyl)-3-(β-D-glucopyranosyl)-1-nitrosourea (GANU) and 1-(2-chloroethyl)-3-(D-glucopyranos-2-yl)-1-nitrosourea (DCNU).

  制备了一系列5种3-取代-1-(2-氯乙基)-3-(甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基)-1-亚硝基脲（5a-e），并测试了它们的抗肿瘤活性。这些化合物是通过N-取代甲基-α-D-葡萄糖胺（3a-e）与异氰酸酯反应，然后用四氧化二氮进行亚硝化反应而获得的。所有获得的亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌都有显著的活性，并且比阳性对照1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲（GANU）和1-(2-氯乙基)-3-(D-吡喃葡萄糖-2-基)-1-亚硝基脲（DCNU）具有更高的治疗率。
• Reductive deamination of aminodeoxy groups in glycosides and polysaccharides
  作者：Jan Arnarp、Per J. Garegg、Bengt Lengstad、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84554-1

  日期：1980.8
• US4057684A
  申请人：——

  公开号：US4057684A

  公开（公告）日：1977-11-08