(2R,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 216871-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2Z,3R,4S,5S,6R)-2-benzylidene-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 216871-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ZPLPSQQGADPCOT-ABIPOCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-phenyl-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund衍生的外糖的合成应用

  摘要：

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01823-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund衍生的外糖的合成应用

  摘要：

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01823-1

文献信息

• Synthetic applications of Ramberg-Bäcklund derived exo-glycals
  作者：Marie-Lyne Alcaraz、Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01823-1

  日期：1998.10

  title glycals, prepared from S-glycoside dioxides using the Meyers' variant of the Ramberg-Bäcklund rearrangement are described. These include a formal total synthesis of a novel β-glycosidase inhibitor, and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives. In addition, silyl methodology has been developed which allows unprotected exo-glycals to be synthesised.

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。