(E)-2-fluoro-1-phenyl-1-nonen-3-yne | 130490-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-fluoro-1-phenyl-1-nonen-3-yne
• 英文别名: [(E)-2-fluoronon-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 130490-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₇F
• 分子量: 216.298
• InChiKey: JYGIMSIUFNKTNA-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-fluoro-1-phenyl-1-nonen-3-yne 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到(Z)-2-fluoro-1-phenyl-1-nonen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过新型的碱催化环化反应从（E）-单氟炔类化合物中进行3-氟-1-取代萘的位点特异性制备。

  摘要：

  报道了用于制备3-氟-1-取代的萘的新型环化反应。由（Z）-1-溴-1-氟烯烃通过Sonogashira偶联反应制得的（E）-单氟炔烃经过环化反应，以DABCO或DBU处理时，以良好或优异的收率得到3-氟-1-取代的萘。在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060785z
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-fluoro-1-phenyl-1-nonen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  从1-溴-1-氟烯烃的E / Z混合物中立体选择性制备（Z）-和（E）-单氟炔的动力学分离方法

  摘要：

  1-溴-1-氟烯烃与1-炔烃的E / Z混合物与催化的Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI在室温下在三乙胺中的反应（16-24小时后）主要是（Z）-单氟炔（Z / E > 92/8），收率良好。通常可以通过色谱分离粗制的Z / E混合物来获得纯的（Z）-单氟炔。可以回收纯的（Z）-1-溴-1-氟烯烃，并在相似的条件下和更长的反应时间（48 h）下与1-炔烃反应，得到纯的（E）-一氟代炔类化合物，收率极高（78-89％）。因此，可以将1-溴-1-氟烯烃的E / Z混合物动力学分离为（Z）-和（E）-单氟炔烃。该方法学提供了一种简单的一步一步明确路线，从容易获得的1-溴-1-氟烯烃中获得异构纯的（Z）-和（E）-单氟炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00529-2

文献信息

• Synthesis of fluorinated enynes via 1-bromo 1-fluoro alkenes
  作者：Said Eddarir、Charlette Francesch、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97645-7

  日期：1990.1
• Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756
  作者：Eddarir, Said、Francesch, Charlette、Mestdagh, Helene、Rolando, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-fluoro-β, γ-alkenylphosphonates and conjugated fluoroenynes from a common intermediate (α-fluoropropargyl) phosphonate
  作者：Farid Benayoud、Ling Chen、George A. Moniz、Antonio J. Zapata、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01017-5

  日期：1998.12

  The efficient preparation of alpha-fluoro-beta,gamma-alkenylphosphonate 3, via catalytic hydrogenation of (alpha-fluoropropargyl)phosphonate ester 1, is described. Conjugated fluoroenynes 4 have been synthesized using a modified Horner Wadsworth Emmons (HWE) olefination of aldehydes or ketones and 1 in relatively good yields. Yields were lowered because of the formation of alpha-fluoro-gamma-hydroxyallenylphosphonate 5 during the reaction. The nature of the counterion was very important in the outcome of the HWE reaction; better yields of fluoroenynes were obtained when a potassium base was used instead of a lithium base. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EDDARIR, SAID;FRANCESCH, CHARLETTE;MESTDAGH, HELENE;ROLANDO, CHRISTIAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4449-4452
  作者：EDDARIR, SAID、FRANCESCH, CHARLETTE、MESTDAGH, HELENE、ROLANDO, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——