Boc-D-Ala-Phe-OMe | 95083-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-Phe-OMe
• 英文别名: t-Boc-D-Ala-L-Phe-OMe；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanyl-L-phenylalaninate；D-(N-tert-butoxycarbonylalanyl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 95083-33-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: OPQNQLXQVYFUHB-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  523.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Phe-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-(2-chloroethyl)-N'-[2-(D-alanyl-L-phenylalanyl-L-lysylamino)ethyl]-N-nitrosourea dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Approach Towards More Selective Anticancer Agents

  摘要：

  一种有前景的方法是利用与人类恶性肿瘤相关的蛋白酶增强表达来更好地靶向抗癌药物治疗。特别是，已经发现纤溶酶原激活剂的活性显著提高，导致丝氨酸蛋白酶纤溶酶的活性增加。双功能烷基化剂，如N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲，显示出广泛的抗癌活性，但也表现出相当大的全身毒性。我们在这里描述了一种新型N-亚硝基脲类前药的合成，这些前药设计为通过肿瘤相关的蛋白酶激活，以提供增强的抗肿瘤活性和减少的全身毒性。代表纤溶酶底物的三肽通过酰胺键连接到N’-(2-氨基乙基)-N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲及相应的N’-甲基衍生物。我们描述了这些新三肽结合物的合成和纤溶酶触发的分解。表达高纤溶酶原激活剂活性的癌细胞在纤溶酶原存在的情况下对新前药高度敏感，但在缺乏的情况下则不然。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4368
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 Boc-D-Ala-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of deltorphins analogs

  摘要：

  In order to study the structure-activity relationships of natural opioid deltorphins (H-Tyr-D-Met-Phe-His-Leu-Met-Asp-NH2 and H-Tyr-D-Ala-Phe-Asp[or Glu]-Val-Val-Gly-NH2), 15 analogues were synthesized by the solution method. Their activities were determined in binding studies based on displacement of mu- and delta-receptor selective radiolabels from rat brain membranes and in two bioassays, using guinea pig ileum and mouse vas deferens. The obtained data indicate that the high delta-selectivity of deltorphins can be due to the constitution/conformation of the C-terminal part and, at least in part, to preselection by charge.

  DOI：

  10.1021/jm00109a019

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Synthesis of Jasplakinolide Analogues Containing a Novel ω-Amino Acid
  作者：Srinivasa Marimganti、Shazia Yasmeen、Daniela Fischer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200500319

  日期：2005.11.4

  The synthesis of the omega-amino acid 4 is described utilizing a two-dimensional synthesis strategy combined with an enzymatic differentiation of homotopic ester groups. The amino acid 4 features two non-bonded interactions that result in conformational constraints on a cyclic construct. This amino acid was incorporated into the four macrolactams 17, 22, 31, and 37. The ring in 17 and 22 is 18-membered

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• Pd-catalyzed intramolecular C(sp²)–H amination of phenylalanine moieties in dipeptides: synthesis of indoline-2-carboxylate-containing dipeptides
  作者：Yong Zheng、Weibin Song、Yefu Zhu、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1039/c8ob00207j

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular C(sp2)–H amination of phenylalanine moieties in dipeptides is described. By this protocol, a series of indoline-2-carboxylate-containing dipeptides were synthesized from dipeptides. The N-protected amino acid moiety within the peptide is used as an intrinsic bidentate directing group. This intramolecular C–H amination reaction provides an appealing strategy for

  描述了钯催化二肽中苯丙氨酸分子内的C（sp 2）-H胺化反应。通过该方案，从二肽合成了一系列含吲哚啉-2-羧酸酯的二肽。的Ñ -保护的肽内氨基酸部分被用作内在的二齿定向基团。分子内CH氨基化反应为多肽的合成后修饰提供了一种有吸引力的策略。
• Pd-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Olefination and Alkynylation of Phenylalanine Residues in Peptides
  作者：Yong Zheng、Weibin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00987

  日期：2019.5.3

  Pd-catalyzed site-selective C(sp2)–H olefination and alkynylation of phenylalanine residues in peptides are described. The amino acids within the peptides are used as native bidentate directing groups to facilitate C–H functionalization. This protocol would provide appealing strategies for the postsynthetic modification of peptides.

  描述了钯催化的位点选择性C（sp 2）–H烯化和肽中苯丙氨酸残基的炔基化反应。肽中的氨基酸用作天然双齿引导基团，以促进C–H功能化。该协议将为多肽的后合成修饰提供有吸引力的策略。