methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate | 1053255-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 1053255-81-4
• 化学式: C₄₇H₇₈O₁₈
• 分子量: 931.126
• InChiKey: SFDZGNANJAYQHH-CVMYOSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (11S)-(+)-jalapinolic acid
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680
• 作为产物：
  描述：

  merremoside d 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680