(3S,4S,7S,11R)-4-amino-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-5,8-dione | 217495-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,7S,11R)-4-amino-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-5,8-dione
• CAS: 217495-61-9
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₄
• 分子量: 377.484
• InChiKey: VRMRRUNQCMOMGI-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 、 (3S,4S,7S,11R)-4-amino-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-5,8-dione 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到sanjoinine G1
  参考文献：
  名称：

  Han, Byung Hoon; Kim, Yong Chul; Park, Man Ki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1909 - 1914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S,7S,11R)-4-amino-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of sanjoinine G1

  摘要：

  A convergent total synthesis of sanjoinine G1, a 14-membered cyclopeptide alkaloid was described. Formation of aryl-alkyl ether bond with concomitant construction Of macrocycle by way of an intramolecular SNAr reaction was the key step in this synthesis. Only two conventional peptide coupling steps were required for the preparation of the cyclization precursor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80025-7