chloromethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 669714-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(chloromethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 669714-17-4
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₉S
• 分子量: 412.845
• InChiKey: MXRZKMNQPXKWOU-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(azidomethylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 potassium pyrosulfite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 chloromethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174

文献信息

• Synthesis of Thioglycoside-Based UDP-Sugar Analogues
  作者：Xiangming Zhu、Florian Stolz、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo049077m

  日期：2004.10.1

  Arbuzov reaction of O-acetyl-protected glycosylthiomethyl chlorides with triethyl phosphite and then phosphonate ethyl ester cleavage with trimethylsilyl bromide afforded glycosylthiomethyl phosphonates 13, 18, 22, and 26. These intermediates could be readily transformed into the O-deprotected phosphonates 7−10 and into title compounds 1−4. Similarly, sulfonomethyl phosphonate moieties containing UDP-sugar

  的阿尔布佐夫反应ø -乙酰基保护的glycosylthiomethyl氯化物与亚磷酸三乙酯，然后膦乙基酯裂解用溴化三甲基硅烷，得到glycosylthiomethyl膦酸酯13，18，22，和26。这些中间体可以容易地转化为ø -deprotected膦酸酯7 - 10并进入标题化合物1 - 4。类似地，获得了含有UDP糖类似物5和6的磺基甲基膦酸酯部分。
• A novel and practical synthesis of S-(1- and 2-halogenoalkyl)sugars by reaction of carbohydrate S-(O,O-dialkyl)phosphorodithioates and monothioates with fluoride anion
  作者：Halszka Bielawska、Maria Michalska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.155

  日期：2004.3

  A useful synthesis has been developed of S-(1- and 2-halogenoalkyl)sugars in high yield and purity. Readily available sugar S-(O,O-dialkyl)phosphorodithioates undergo S–P bond rupture on reaction with fluoride ions to yield the corresponding sugar thiolates, which further react in situ with dichloromethane or 1,2-dihalogenoalkanes in the reaction medium. In this reaction, the halogenoalkanes play the

  已经开发了高产率和高纯度的S-（1-和2-卤代烷基）糖的有用的合成方法。易得的糖S-（O，O-二烷基）硫代二硫代磷酸酯在与氟离子反应后发生S-P键断裂，生成相应的糖硫醇酸酯，然后与二氯甲烷或1,2-二卤代烷烃在反应介质中进一步原位反应。在该反应中，卤代烷烃起反应物和溶剂的作用。
• Glycosylthiomethyl Chloride:  A New Species for <i>S</i>-Neoglycoconjugate Synthesis. Synthesis of 1-<i>N</i>-Glycosylthiomethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo035300o

  日期：2004.2.1

  Reaction of O-acyl-protected glycosylthiols with dichloromethane afforded readily glycosylthiomethyl chlorides, which gave with sodium azide the corresponding glycosylthiomethyl azides 17-22. Reaction of these azides with dicyclopentadiene as dipolarophile led to tandem 1,3-dipolar cycloaddition/retro-Diels-Alder reaction furnishing the parent 1-glycosylthiomethyl-1,2,3-triazoles 23-25. Reaction of azides with acetylene derivatives gave directly 1-glycosylthiomethyl-1,2,3-triazoles which are ring-substituted.