[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 55474-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55474-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₉O₁₁PS₂
• 分子量: 528.538
• InChiKey: QMONPRSPIQBNMO-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate 、 二氯甲烷 在 Amberlyst A-26 F- resin 作用下， 生成 chloromethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物S-（O，O-二烷基）磷酸二硫盐和单硫盐与氟阴离子的反应合成S-（1-和2-卤代烷基）糖的新颖实用方法

  摘要：

  已经开发了高产率和高纯度的S-（1-和2-卤代烷基）糖的有用的合成方法。易得的糖S-（O，O-二烷基）硫代二硫代磷酸酯在与氟离子反应后发生S-P键断裂，生成相应的糖硫醇酸酯，然后与二氯甲烷或1,2-二卤代烷烃在反应介质中进一步原位反应。在该反应中，卤代烷烃起反应物和溶剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.155
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)thio)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-sulfide 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Synthesis of S-Glycosyl Phosphorodithioates from Peracetylated Sugars

  摘要：

  在三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，全-O-乙酰化的单糖和双糖1a-1l与自由的O,O-二烷基次膦酸酯2a、其S-三甲基硅基酯2b或其三烷基铵盐2c反应，可高产率且立体选择性地生成全-O-乙酰基糖磷硫酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4435

文献信息

• Novel Stereoselective Synthesis of Glycosyl-O-Acyl Esters via Peracetylglycosyl Phosphorothioates, -selenoates and -dithioates as Glycosyl Donors
  作者：Joanna Borowiecka、Maria Michalska

  DOI：10.1055/s-1996-4311

  日期：1996.7

  An efficient and highly β-stereoselective synthesis of glycosyl 1-O-acyl esters based on reaction of easily accessible glycosylthio-, seleno- and dithiophosphates 1-6 as glycosyl donors with carboxylic acids 7-13 as glycosyl acceptors in the presence of silver salts as activators is described.

  基于易获得的糖基硫、硒和二硫代磷酸酯（化合物1-6）作为糖基供体，与羧酸（化合物7-13）作为糖基受体，在银盐作为活化剂的存在下，高效且高度β-立体选择性地合成了糖基1-O-酰基酯。
• Borowiecka; Pakulska; Graczyk, Acta poloniae pharmaceutica, 2000, vol. 57, # SUPPL., p. 99 - 102
  作者：Borowiecka、Pakulska、Graczyk、Wagrowska-Danilewicz

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of S-glycosylphosphorodithioates
  作者：Wiesława Kudelska、Maria Michalska

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85341-x

  日期：1994.10

  Reaction of fully acetylated mono- and disaccharides with 0.0-dialkylphosphorodithioic acids in the presence of boron trifluoride etherate leads to the corresponding S-glycosylphosphorodithioates in high yield.