1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose | 7468-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-beta-D-glucopyranose；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(iodomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 7468-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₉
• 分子量: 458.204
• InChiKey: QSYWOQIXQODCDZ-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Comparative stability of 1-alkoxyalkyl α-d-glucosides in the presence of acid or α-d-glucosidase from yeast

  摘要：

  The aminated 1-alkoxyalkyl glycosides [(S)-2-amino-1-methoxyethyl] 6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (3) and [(R,S)-1-ethoxyethyl] 6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (4) have been synthesised and characterised. These compounds as well as [(R)-2-amino-1-methoxyethyl] alpha-D-glucopyranoside (1) prepared earlier are resistant against alpha-D-glucosidase (maltase, alpha-D-glucoside glucohydrolase, E.C. 3.2.1.20) from yeast, yet undergo hydrolysis under relatively mild acidic conditions. The kinetic parameters of the interaction with alpha-D-glucosidase and with acid were determined. The relative rates of acid hydrolysis of aminated 1-alkoxyalkyl glycosides compared with aminated ordinary glycosides suggest essential differences in the mechanism of acid-catalysed hydrolysis.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90732-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷 自由基还原带有吸电子基团的卤代烷† ‡

  摘要：

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。

  DOI：

  10.1039/c0ob01075h
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 、 丙酮 、 碘化钠 在 乙醇 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以afforded 6-deoxy-6-iodo-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucose (compound 6) in 65% yield (11.0 g, 24.0 mmol)的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Novel 150-Labeled Monosaccharide and Producing Method Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的15O标记的单糖，用于正电子发射断层扫描（PET）以及其制备方法。

  公开号：

  US20070224120A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Synthesis of sulfur-linked analogues of nigerose, laminarabiose, laminaratriose, gentiobiose, gentiotriose, and laminaran trisaccharide Y
  作者：Marie-Odile Contour-Galcera、Jean-Michel Guillot、Carmen Ortiz-Mellet、Françoise Pflieger-Carrara、Jacques Defaye、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00339-8

  日期：1996.2

  Sulfur-linked analogues of 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose (nigerose), 3-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (laminarabiose), 6-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (gentiobiose), O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-D-glucos e (laminaratriose), O-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-gluco se (gentiotriose) and 3,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。
• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06323176B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The present invention relates to compounds of formula where R5 is a sugar moiety. The compounds are useful in inhibiting fungal and parasitic activity and infections.

  本发明涉及公式中R5为糖基团的化合物。这些化合物对抑制真菌和寄生虫活性以及感染具有用处。
• Derivate der 3, 6-Anhydro-glucose und des Glucose-6-jodhydrins
  作者：E. Hardegger、O. Jucker

  DOI：10.1002/hlca.19490320375

  日期：——

  Aus den Derivaten I, Ia, VIII des Glucose-6-jodhydrins wurden das Saccharin-Derivat V, das an C-2 tosylierte Chinovosid II, das Glucose-pyridinium-tosylat IX und eine Verbindung unbekannter Konstitution hergestellt.

  Aer den Derivaten I，Ia，VIII des Glucose-6-jodhydrins wurden das Saccharin-Derivat V，das C-2 tosylierte Chinovosid II，das Glucose-pyridinium-tosylat IX und eine Verbindung ununkankanter Konstitution hergestellt。
• [EN] NOVEL <15>O-LABELED MONOSACCHARIDE AND PRODUCING METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU MONOSACCHARIDE MARQUÉ AU <15>O ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2005105708A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to novel 15O-labeled monosaccharide useful for positron emission tomography (PET) and producing method thereof.

  本发明涉及一种新型的用于正电子发射断层扫描（PET）的15O标记单糖及其制备方法。