2-苯基-4-(1-羟乙基)-5-甲基咪唑 | 10045-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-4-(1-羟乙基)-5-甲基咪唑
• 英文名称: 2-phenyl-4-(1-hydroxyethyl)-5-methylimidazole
• 英文别名: α,5-dimethyl-2-phenyl-4-imidazolemethanol；4-hydroxyethyl-5-methyl-2-phenylimidazole；1-(5-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)ethanol
• CAS: 10045-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: VBAFVPLDJZORSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5-198.5 °C
• 沸点：
  433.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-(1-羟乙基)-5-甲基咪唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-(1-chloroethyl)-5-methylimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives

  摘要：

  Formula A的替代咪唑基-烷基-哌嗪和二氮杂环烷衍生物：其中：R.sup.1是芳基，较低烷基，环烷基或氢；R.sup.2是芳基，较低烷基或氢；R.sup.3是较低烷基，羟基或氢；R.sup.4是芳基或氢；R.sup.5是芳基或氢；m为二或三；n为零，一或二，但当R.sup.3是羟基时，n为一或二；q为零，一，二或三；及其药学上可接受的盐，用于治疗患有多种疾病状态的哺乳动物，如中风，癫痫，高血压，心绞痛，偏头痛，心律失常，血栓形成，栓塞，以及治疗脊柱损伤。

  公开号：

  US04829065A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基)乙酮 在 Potassium borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-苯基-4-(1-羟乙基)-5-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives

  摘要：

  Formula A的咪唑基-烷基-哌嗪和二氮杂环衍生物：##STR1##其中：R.sup.1为芳基，较低烷基，环烷基或氢；R.sup.2为芳基，较低烷基或氢；R.sup.3为较低烷基，羟基或氢；R.sup.4为芳基或氢；R.sup.5为芳基或氢；m为二或三；n为零，一或二，但当R.sup.3为羟基时，n为一或二；q为零，一，二或三；及其药学上可接受的盐，用于治疗患有各种疾病状态的哺乳动物，包括：通过直接神经保护治疗的疾病，如缺血，包括局部和全局缺血，脊髓损伤，头部创伤以及阿尔茨海默病和亨廷顿舞蹈症等神经系统疾病；通过抑制钠离子治疗的疾病，如尿毒症和低钠性脑病；以及通过钙通道拮抗剂治疗的疾病，包括：通过抑制脑血管痉挛和脑血管扩张治疗的疾病，如偏头痛，中风，由蛛网膜下腔出血引起的血管痉挛，癫痫或癫痫性精神症状，以及可卡因滥用引起的脑血管缺血；以及心血管疾病，如高血压，心绞痛，稳定和不稳定性心绞痛，普林兹梅塔心绞痛，心律失常，血栓形成，栓塞，以及慢性或急性心力衰竭，以及由于外周血管疾病引起的下肢缺血，例如间歇性跛行；平滑肌痉挛：如输尿管，膀胱，子宫痉挛，利尿和肠易激综合征；以及手术期间的用途：如旁路移植，血管造影，血管成形术，器官移植期间的器官保护，高血压危机或术后高血压。

  公开号：

  US05043447A1

文献信息

• Bicyclic heteroamatic compounds useful as LH agonists
  申请人：Akzo Nobel NV

  公开号：US06569863B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is NR5R6, OR5, SR5 or R7; R5 and R6 are independently selected from H, (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, alkyl(1-8C)carbonyl, (6-14C)arylcarbonyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, or R5 and R6 together are joined in a (2-7C)heterocloalkyl ring; R7 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, R2 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylthio, (1-8C)(di)alkylamino, (1-8C)alkoxy, (2-8C)alkenyl, or (2-8C)alkynyl; R3 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)(di)alkylamino or (1-8C)alkoxy; X is S, O or N(R4); R4 is H, (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylcarbonyl, (6-14C)arylcarbonyl or (6-14C)aryl(1-8C)alkyl; Y is CH or N; Z is NH2 or OH; A is S, N(H), N(R9), O or a bond; R9 can be selected from the same groups as described for R2 and B is N(H), O or a bond. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  该发明涉及一种按照通式(I)的双环杂芳衍生物化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6、OR5、SR5或R7；R5和R6分别选自H、(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、烷基(1-8C)羰基、(6-14C)芳基羰基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，或者R5和R6一起连接在一个(2-7C)杂环烷基环中；R7为(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，R2为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)烷硫基、(1-8C)(二)烷基氨基、(1-8C)烷氧基、(2-8C)烯基或(2-8C)炔基的一个或多个取代基取代；R3为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)(二)烷基氨基或(1-8C)烷氧基的一个或多个取代基取代；X为S、O或N(R4)；R4为H、(1-8C)烷基、(1-8C)烷基羰基、(6-14C)芳基羰基或(6-14C)芳基(1-8C)烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N(H)、N(R9)、O或一个键；R9可从与R2描述的相同组中选择，B为N(H)、O或一个键。该发明的化合物具有LH受体激活活性，并可用于调节生育的治疗中。
• Method for the control of undesired plant species using
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04168964A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  This disclosure describes herbicidal methods for the pre- and postemergence control of undesired mono- and dicotyledonous plants using substituted imidazo[1,5-d]-as-triazin-4(3H)-ones and substituted imidazo[1,5-d]-as-triazine-4(3H)-thiones.

  本公开描述了使用取代的咪唑[1,5-d]-嘧啶-4(3H)-酮和取代的咪唑[1,5-d]-嘧啶-4(3H)-硫醚来进行对不受欢迎的单子叶和双子叶植物的前期和后期除草的除草方法。
• Imidazo [1,5-d]-as-triazine-4(3H)-ones and thiones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107307A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  There is provided substituted imidazo[1,5-d]-as-triazine-4(3H)-ones and substituted imidazo[1,5-d]-as-triazin-4(3H)-thiones useful as inhibitors of the enzyme cyclic-AMP phosphodiesterase and as broad spectrum herbicides.

  提供了替代的咪唑[1,5-d]-嘧啶-4(3H)-酮和替代的咪唑[1,5-d]-嘧啶-4(3H)-硫酮，可用作环磷酸腺苷磷酸二酯酶的抑制剂和广谱除草剂。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL AS LH AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE L'HORMONE LUTEINISANTE (LH)
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2000061586A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R?1 is NR5R6, OR5, SR5 or R7; R5 and R6¿ are independently selected from H, (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, alkyl(1-8C)carbonyl, (6-14C)arylcarbonyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, or R?5 and R6¿ together are joined in a (2-7C)heterocycloalkyl ring; R7 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, R2 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylthio, (1-8C)(di)alkylamino, (1-8C)alkoxy, (2-8C)alkenyl, or (2-8C)alkynyl; R3 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)(di)alkylamino or (1-8C)alkoxy; X is S, O or N(R4); R4 is H, (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylcarbonyl, (6-14C)arylcarbonyl or (6-14C)aryl(1-8C)alkyl; Y is CH or N; Z is NH¿2? or OH; A is S, N(H), N(R?9¿), O or a bond; R9 can be selected from the same groups as described for R2 and B is N(H), O or a bond. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及一种具有一般式（I）的双环杂芳基衍生物化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6，OR5，SR5或R7；R5和R6分别选自H、（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、烷基（1-8C）羰基、（6-14C）芳基羰基、（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，或R5和R6在（2-7C）杂环烷基环中连接；R7为（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，R2为（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、或（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，均可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自（1-8C）烷基、（1-8C）烷基硫、（1-8C）（二）烷基胺基、（1-8C）烷氧基、（2-8C）烯基或（2-8C）炔基；R3为（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、或（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，均可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自（1-8C）烷基、（1-8C）（二）烷基胺基或（1-8C）烷氧基；X为S、O或N（R4）；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷基羰基、（6-14C）芳基羰基或（6-14C）芳基（1-8C）烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N（H）、N（R9）、O或键；R9可以选择与R2相同的基团；B为N（H）、O或键。本发明的化合物具有LH受体激活活性，可用于调节生育的治疗中。
• Sustituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives for
  申请人：Syntex Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US04935417A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and diazepine derivatives of Formula A: ##STR1## wherein: R.sup.1 is aryl, lower alkyl, cycloalkyl or hydrogen; R.sup.2 is aryl, lower alkyl or hydrogen; R.sup.3 lower alkyl, hydroxy, or hydrogen; R.sup.4 aryl or hydrogen; R.sup.5 aryl or hydrogen; m is two or three; n is zero, one or two, provided that when R.sup.3 hydroxy, n is one or two; and q is zero, one, two, or three; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are calcium channel antagonists useful for treating mammals having a variety of disease states, such as stroke, epilipsy, hypertension, angina, migraine, arrhythmia, thrombosis, embolism and also for treatment of spinal injuries.

  公式A的替代咪唑基-烷基哌嗪和二氮杂环衍生物： ##STR1## 其中：R.sup.1是芳基，低碳基，环烷基或氢；R.sup.2是芳基，低碳基或氢；R.sup.3是低碳基，羟基或氢；R.sup.4是芳基或氢；R.sup.5是芳基或氢；m为二或三；n为零，一或二，但当R.sup.3为羟基时，n为一或二；q为零，一，二或三；以及其药学上可接受的盐，用于治疗患有各种疾病状态的哺乳动物，如中风、癫痫、高血压、心绞痛、偏头痛、心律失常、血栓形成、栓塞以及脊髓损伤的治疗。