2-苯基-4,7-二氮杂吲哚 | 78605-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-4,7-二氮杂吲哚
• 英文名称: 2-Phenyl<1H>pyrrolo<2,3-b>pyrazine
• 英文别名: 2-phenyl-5-H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine；6-phenyl-[5H]pyrrolo[2,3-b]pyrazine；6-phenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine；6-phenyl[1H]pyrrolo[2,3-b]pyrazine；6-phenyl[5H]pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 78605-10-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD01312547
• 分子量: 195.224
• InChiKey: ONJMAXYFHBVNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  364.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4,7-二氮杂吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-methyl-6-phenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  EP1452525

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(hydroxymethyl)pyrazin-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-苯基-4,7-二氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Azaindole synthesis through dual activation catalysis with N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  报道了一种由卡宾催化实现的无过渡金属合成2-芳基吡唑吲哚的方法，具有高产率和广泛底物范围，包括以前无法访问的吡唑吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04735a

文献信息

• Azaindoles
  申请人：——

  公开号：US20040009983A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention is directed to compositions containing physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen, acyl, cyano, halo, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted by a substituent selected from cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, —Z 1 R 8 , —C(═O)—NY 3 Y 4 , —CO 2 R 8 , —NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—R 7 , —N(R 6 )—C(═O)—NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—OR 7 , —N(R 6 )—SO 2 —R 7 , —N(R 6 )—SO 2 —NY 3 Y 4 and one or more halogen a toms ; R 3 represents hydrogen, aryl, cyano, halo, heteroaryl, lower alkyl, —C(═O)—OR 5 or —C(═O)—NY 3 Y; and X 1 represents N, CH, C-halo, C—CN, C—R 7 , C—NY 3 Y 4 , C—OH, C—Z 2 R 7 , C—C(═O)—OR 5 , C—C(═O)—NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—C(═O)—R 7 , C—SO 2 —NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—SO 2 —R 7 , C-alkenyl, C-alkynyl or C—NO 2 ; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit protein kinases.

  这项发明涉及含有一般式（I）中生理活性化合物的组合物：其中R1为芳基或杂芳基；R2代表氢、酰基、氰基、卤素、可选择地由氰基、杂芳基、杂环烷基、—Z1R8、—C（═O）—NY3Y4、—CO2R8、—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—R7、—N(R6)—C（═O）—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—OR7、—N(R6)—SO2—R7、—N(R6)—SO2—NY3Y4和一个或多个卤原子取代的较低烯基或较低烷基；R3代表氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、较低烷基、—C（═O）—OR5或—C（═O）—NY3Y；X1代表N、CH、C-卤素、C—CN、C—R7、C—NY3Y4、C—OH、C—Z2R7、C—C（═O）—OR5、C—C（═O）—NY3Y4、C—N(R8)—C（═O）—R7、C—SO2—NY3Y4、C—N(R8)—SO2—R7、C-烯基、C-炔基或C—NO2；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂，以及在一般式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制蛋白激酶的能力。
• 6-Substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation from N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and alkynes
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.155

  日期：2004.10

  We herein report the efficient and convenient synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired pyrrolo[2,3-b]pyrazine substrates. The reaction starts with readily accessible N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and commercially available terminal alkynes and works with aryl- and

  我们在本文中报道了6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的有效和方便的合成。该反应是钯催化的杂环化过程，然后脱保护以得到所需的吡咯并[2,3- b ]吡嗪底物。该反应从容易获得的N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和可商购的末端炔烃开始，并与芳基和烷基炔烃一起使用。
• An improved method for the synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation using microwave heating
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.152

  日期：2004.11

  We herein report an improved synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines utilizing microwave heating. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired substrates in good yield.

  我们在本文中报道了利用微波加热的6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的改进的合成。该反应是钯催化的异环化工艺，然后进行脱保护，以高收率得到所需的底物。
• Reactions of β-(lithiomethyl)azines with nitriles as a route to pyrrolo-pyridines, -quinolines, -pyrazines, -quinoxalines and -pyrimidines
  作者：Michael L. Davis、Basil J. Wakefield、Jacklyn A. Wardell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88196-5

  日期：——

  Deprotonation of 3-methylazines, followed by reaction with benzonitile, gives an intermediate which, on treatment with additional strong base, cyclises to give 2-phenyl[1H]-pyrrolo[2,3-b]pyridine. The application of this type of reaction to a variety of nitriles and β-methylazines (pyridines, quinolines, pyridines, quinoxalines and pyrimidines) is described.

  3-甲基嗪的去质子化，然后与苯甲腈反应，得到一种中间体，该中间体在用另外的强碱处理后，环化成2-苯基[1H]-吡咯并[2,3-b]吡啶。描述了将这种类型的反应应用于各种腈和β-甲基嗪（吡啶，喹啉，吡啶，喹喔啉和嘧啶）。
• Pyrrolopyrazines as kinase inhibitors
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1388541A1

  公开（公告）日：2004-02-11

  The invention relates to pyrrolo [2,3b]-pyrazine derivatives having the general formula (I) :    wherein : R2 and R3 are identical or different and represent H, C1-C6 alkyl, said alkyl being a straight or branched-chain alkyl, which can be substituted, R6 is an optionally substituted aromatic cycle Ar or a cycloalkyl, said cycloalkyl being optionally substituted by an aryl group which can also be substituted, R7 is H, C1-C6 alkyl, (alk.)n-hal., CH2-CH = CH2, CH2-cycloalkyl, CH2-Ar, with "alk." being a C1-C6 alkylene group, n being 1-6, Z is H or CH3. Application as active principle of pharmaceutical compositions, particularly for treating or preventing neurodegenerative disorders and proliferative disorders.

  该发明涉及具有一般式(I)的吡咯并[2,3b]-吡嗪衍生物：   其中：R2和R3相同或不同，代表H，C1-C6烷基，所述烷基为直链或支链烷基，可以被取代，R6是可选择被取代的芳香环Ar或环烷基，所述环烷基可被芳基取代，R7是H，C1-C6烷基，(烷基)n-卤，CH2-CH = CH2，CH2-环烷基，CH2-Ar，其中"烷基"是C1-C6烷基，n为1-6，Z为H或CH3。用作药物组合物的活性成分，特别用于治疗或预防神经退行性疾病和增殖性疾病。