3-(4-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1319744-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-N-(8-quinolinyl)propanamide
• CAS: 1319744-31-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: OVSHZAORJMYFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 2,2'-联吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以53%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  指导小组参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联（CDC）：氮杂多环的合成

  摘要：

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03748
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  指导小组参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联（CDC）：氮杂多环的合成

  摘要：

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03748

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。