(RS)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine | 60666-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine
• 英文别名: 4-nitro-N,N-phthaloyl-DL-phenylalanine；4-Nitro-N,N-phthaloyl-DL-phenylalanin；p-Nitro-N-phthaloyl-DL-phenylalanin；RS-4-Nitro-N-phthaloylphenylalanin；2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 60666-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₆
• 分子量: 340.292
• InChiKey: HVFGSPHUECNWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  583.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine 生成 N-phthaloyl-3-(4-nitrophenyl)-(S)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-carboxy-benzoyl)-4-nitro-phenylalanine 在 乙酸酐 作用下， 生成 (RS)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directing Group Participated Benzylic C(sp³)–H/C(sp²)–H Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC): Synthesis of Azapolycycles
  作者：Yaojia Jiang、Gongtao Deng、Shuaishuai Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03748

  日期：2018.2.2

  An efficient method to construct azapolycycles via directing group participated benzylic C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-dehydrogenative coupling reactions is described. The reaction proceeded through a palladium catalyzed C(sp3)–H activation followed by coupling with a C(sp2)–H bond of quinoline to afford the azapolycyclic compounds. The reaction works with a broad substrate scope affording the products in

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective Fluorination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Jinmin Miao、Ke Yang、Martin Kurek、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01710

  日期：2015.8.7

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• Neighbouring group effects promote substitution reactions over elimination and provide a stereocontrolled route to chloramphenicol
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Martin C. Merrett、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00307-9

  日期：1996.5

  In reactions of β-brominated valine and p-nitrophenylalanine derivatives to give β-hydroxy amino acid derivatives the carboxyl group, when protected as an amide, exerts a neighbouring group effect to facilitate the substitution process, and reduce competing elimination reactions. As a consequence of the effect, the (2R,3R)- and (2R,3S)-stereoisomers of 3-bromo-N-tert-butyl-Nα-phthaloyl-p-nitrophenylalaninamide

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF MELPHALAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE MELPHALAN
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2021130163A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention relates to a process for the preparation of Melphalan (4-[bis(2-5 chloroethyl)amino]-L-phenylalanine of formula (I) said process comprising the reaction of a 4-amino-L-phenylalanine protected at the carboxy and amino aminoacidic groups with an agent able to convert the aromatic amino group into a group of formula: -N(CH2CH2OS(O)nO-)2, wherein n is 1 or 2 followed by conversion of the –-N(CH2CH2OS(O)nO-)2 group into a -N(CH2CH2Cl)2 group. The invention also provides novel intermediates useful for the preparation of Melphalan.

  该发明涉及一种用于制备美法仑（4-[双(2-5氯乙基)氨基]-L-苯丙氨酸）的过程，其中所述过程包括将在羧基和氨基氨基团上保护的4-氨基-L-苯丙氨酸与能够将芳香族氨基转化为式子-N(CH2CH2OS(O)nO-)2的试剂发生反应，其中n为1或2，然后将-N(CH2CH2OS(O)nO-)2团转化为-N(CH2CH2Cl)2团。该发明还提供了用于制备美法仑的新型中间体。
• Cyto-active amino-acid and peptide derivatives. Part I. Substituted phenylalanines
  作者：F. Bergel、J. A. Stock

  DOI：10.1039/jr9540002409

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