N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺 | 90916-29-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: N-烯丙基羰基-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: o-NsAlloc-imide；<2-Nitro-phenylsulfonyl>-allyl-carbamat；N-allyloxycarbonyl-o-nitrobenzenesulfonamide；prop-2-enyl N-(2-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 90916-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 286.265
• InChiKey: CRGOQFIAULBODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S36/37/39

SDS

N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 90916-29-3
俗名： N-Alloc-2-nitrobenzenesulfonamide
N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H10N2O6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
105°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺可以用来合成初级胺和二级胺。应用实例如下：在碱性条件下，化合物N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺（1）与卤代烷平稳反应；而在Mitsunobu 反应条件下，它可与醇反应生成o-硝基苯磺酰(o-Ns)胺（2）。该过程中制得的多种不同的o-Ns胺类（如Alloc、Boc和Cbz）在适当条件下进行保护，从而得到单保护胺类（3）。此外，通过二次去保护，化合物（3）可以转化为伯胺（5），且收率较高。化合物（4）可以通过重复烷化和去保护作用转化为仲胺（6），同样具有较高的收率[1b)]。

用途简介

暂无具体内容。

用途

N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺可以用来合成初级胺和二级胺，应用实例如下：在碱性条件下，化合物N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺（1）与卤代烷平稳反应；而在Mitsunobu 反应条件下，它可与醇反应生成o-硝基苯磺酰(o-Ns)胺（2）。该过程中制得的多种不同的o-Ns胺类（如Alloc、Boc和Cbz）在适当条件下进行保护，从而得到单保护胺类（3）。此外，通过二次去保护，化合物（3）可以转化为伯胺（5），且收率较高。化合物（4）可以通过重复烷化和去保护作用转化为仲胺（6），同样具有较高的收率[1b)]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium azide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到4-(azidomethyl)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢为氧化剂的钯催化反应对未活化的末端烯烃进行分子内氨基叠氮化。

  摘要：

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00010
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 氯甲酸烯丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-烯丙氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢为氧化剂的钯催化反应对未活化的末端烯烃进行分子内氨基叠氮化。

  摘要：

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00010

文献信息

• Convenient Synthesis of Photoaffinity Probes and Evaluation of Their Labeling Abilities
  作者：Toshiyuki Kan、Yoichi Kita、Yuichi Morohashi、Yusuke Tominari、Shinnosuke Hosoda、Taisuke Tomita、Hideaki Natsugari、Takeshi Iwatsubo、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol070376i

  日期：2007.5.1

  Convenient synthesis of a variety of photoaffinity probes was accomplished by utilizing our Ns strategy and novel resin. The synthetic probes were evaluated via the labeling ability with the preseniline 1 C-terminal fragments, which was identified as a therapeutic target for Alzheimer's disease.

  利用我们的Ns策略和新型树脂，可以方便地合成各种光亲和探针。通过标记前衰老1 C末端片段的能力对合成探针进行了评估，该片段被确定为阿尔茨海默氏病的治疗靶标。
• 重窒素化ニトロベンゼンスルホンアミド、その誘導体及びこれらの製造法
  申请人：和光純薬工業株式会社

  公开号：JP2005314398A

  公开（公告）日：2005-11-10

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide derivative and an efficient production method thereof.

  SOLUTION: The heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide compound is represented by general formula [2]. An amino group of the heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide represented by above general formula [2] is subjected to protective processing in the production method of the heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide derivative represented by general formula [3]. The heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide derivative is represented by above general formula [3]. In general formula [2], R1indicates a halogen atom, a 1-4C alkyl group or the like; m indicates an integer of 0-4; n indicates 1 or 2; and m+n≤5. In general formula [3], R indicates a amino protecting group; R1, m and n indicate each the same as the above.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种重氮化硝基苯磺酰胺衍生物及其高效生产方法。解决方案：重氮化硝基苯磺酰胺化合物由通用式[2]表示。上述通用式[2]所表示的重氮化硝基苯磺酰胺的氨基在生产上经过保护处理，得到通用式[3]所表示的重氮化硝基苯磺酰胺衍生物。重氮化硝基苯磺酰胺衍生物由上述通用式[3]表示。在通用式[2]中，R1表示卤原子、1-4C烷基或类似物；m表示0-4的整数；n表示1或2；m+n≤5。在通用式[3]中，R表示氨基保护基团；R1、m和n分别与上述相同。版权：(C)2006，JPO&NCIPI
• Total Synthesis of the Proposed Structure for Protoaculeine B, a Polycationic Marine Sponge Metabolite, with a Homogeneous Long-Chain Polyamine
  作者：Raku Irie、Masayoshi Miyahara、Shota Nakamura、Akito Honda、Ryuichi Sakai、Masato Oikawa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00761

  日期：2020.9.25

  By establishing the procedures for sequential deprotections, reaction monitoring, purification, and handling, for the first time, we achieved the total synthesis of the proposed structure for protoaculeine B (2), which is a highly hydrophilic and polycationic amino acid. The NMR and mass spectra and chemical reactivity of the synthetic sample differed from those of natural protoaculeine B, which indicates

  通过建立顺序脱保护、反应监测、纯化和处理的程序，我们首次实现了原aculeine B ( 2 )结构的全合成，这是一种高度亲水的聚阳离子氨基酸。合成样品的 NMR 和质谱以及化学反应性与天然原花青素 B 不同，这表明需要修改最初报告的结构。
• Hsp90 family protein inhibitors
  申请人：Kitamura Yushi

  公开号：US20070155813A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  wherein n is an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, —CONR 7 R 8 , —NR 9 R 10 , etc.; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R 3 and R 5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R 4 and R 6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  其中n为0到10的整数；R1代表取代或未取代的低碳基、取代或未取代的低碳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低碳氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10等；R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同也可以不同，分别代表氢原子、取代或未取代的低碳基等；R4和R6可以相同也可以不同，分别代表氢原子、卤素、取代或未取代的低碳基等。提供了一种Hsp90家族蛋白抑制剂，其包括以下化合物作为活性成分：公式（I）的苯衍生物或其前药或其药学上可接受的盐等。
• HSP90 FAMILY PROTEIN INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1704856A1

  公开（公告）日：2006-09-27

  (wherein n is an integer of 0 to 10; R1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, -CONR7R8, -NR9R10, etc.; R2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R3 and R5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R4 and R6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  (其中 n 为 0 至 10 的整数；R1 代表取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的低级烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低级烷氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10 等；R2 代表取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基团等；R3 和 R5 可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的杂环基团等。R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的低级烷基等；R4和R6可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基等）。 提供了一种 Hsp90 家族蛋白抑制剂，其活性成分包括式（I）苯衍生物或其原药或其药学上可接受的盐等。