1-(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)-3-chloropropan-1-one | 116055-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)-3-chloropropan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(1,2-dihydro-cyclobutabenzen-4-yl)-propan-1-one；3-Chlor-1-(1,2-dihydro-cyclobutabenzen-4-yl)-propan-1-on；1-(3-Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)-3-chloropropan-1-one
• CAS: 116055-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: YVGABLDYTVIHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)-3-chloropropan-1-one 在 氯胺 、 硫酸 作用下， 生成 5-diazo-1,2,5,6-tetrahydro-cyclobut[f]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2953,2956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)-3-chloropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of acid-catalyzed cyclization of 1-(3,4-dialkylaryl)-3-chloropropan-1-ones to indanones. Comparison of experimental data and results of computer simulation

  摘要：

  研究了在酸催化下，1-(3,4-二烷基芳基)-3-氯丙烷-1-酮通过中间体(3,4-二烷基芳基)丙烯酮的形成环化成二烷基茚酮的过程。该反应生成了异构产物：5,6-二烷基茚-1-酮和 4,5-二烷基茚-1-酮。DFT 量子化学计算结果与实验数据相关，并表明结构因素会影响产物的比例。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0117-0