(+)-(1R,2S)-ethyl 1-azido-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}cyclopentanepropanoate | 1431879-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-ethyl 1-azido-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}cyclopentanepropanoate
• CAS: 1431879-41-2
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 465.668
• InChiKey: VHHDGFIFBQWKPH-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-ethyl 1-azido-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}cyclopentanepropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (-)-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenecyclopentan-1-ol 在 咪唑 、 苯磺酰基叠氮化物 、 di-tert-butoxydiazene 、 hog-pancreas lipase 、 六正丁基二锡 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-ethyl 1-azido-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}cyclopentanepropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486