2-methylenecyclopentan-1-ol | 20461-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2-methylene cyclopentanol；2-Methylenecyclopentanol；2-methylidenecyclopentan-1-ol
• CAS: 20461-31-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: GQKSJBOBUIUXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 68 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecyclopentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrapropylammonium periodate 、 羟胺 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitroso-ene cyclization enabled access to 1-azaspiro[4.4]nonane and its application in a modular synthesis toward (±)-cephalotaxine

  摘要：

  In this communication, a nitroso-ene cyclization was devised to rapidly construct 1-azaspiro[4.4]nonane, a key structural motif which was further implemented into the modular synthesis of (+/-)-cephalotaxine (6). The whole synthesis route to access the key intermediate 7 involves eight steps from a commercially available 1,2-epoxycyclopentane (12) and five purifications on silica gel column. The direct nitroso-ene reaction to 1-azabicyclo[4.4]non-2-one paves a way to a future development of the practical synthesis of cephalotaxus alkaloids. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)环戊烷-1-酮 生成 2-methylenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的结构和反应性。I. Spiro[2,4]hept-4-yl 和 Spiro[2,5]oct-4-yl 3,5-Dinitrobenzoate 的溶剂分解

  摘要：

  螺[2,4]庚-4-基、螺[2,5]辛-4-基、2-亚甲基环戊基、2-亚甲基环己基、2,2-二甲基环戊基和2,2-二甲基环己基3,5的溶剂分解-二硝基苯甲酸酯已在 60 wt% 二恶烷水溶液中进行了检测。螺[2,4]庚-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶剂分解速率是相应烯丙基衍生物2-亚甲基环戊酯的850倍，是2,5-二硝基苯甲酸酯的3.0×105倍。 2-二甲基环戊酯。同样，在环己基系列中，螺[2,5]辛基-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶解速度比2-亚甲基环己酯快330倍，比2,2-二甲基环己酯快1.9×105倍。在缓冲溶液中，螺[2,4]庚酯得到螺[2,4]庚烷-4-醇(46%)、双环[3,2,0]庚烷-1-醇(28%)的混合物), 和 3-亚甲基环己醇 (10%), 除了内部返回的双环 [3,2,0] 庚烷-1-醇的 3,5-二硝基苯甲酸酯 (12%)。在相同条件下，螺[2,5]辛-4-基酯生成螺[2

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2338

文献信息

• Solvolytic rearrangement of the 2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl system
  作者：W.D. Closson、G.T. Kwiatkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98363-2

  日期：1965.1

  2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl bromobenzenesulfonate (I) yields four rearranged acetates. The major product is 3-methylenecyclohexyl acetate, while spiro[2.4]heptan-4-yl, bicyclo[3.2.0]heptan-1-yl, and bicyclo[3.1.0]hexane-1-methyl acetate are produced in smaller amounts. Consideration of the solvolytic reactions of derivatives possessing these rearranged structures allows presentation of an overall scheme of reaction

  的2-乙酰解（Δ 1 -cyclopentenyl）乙基溴苯（I）得到4个重新排列的乙酸盐。主要产物是乙酸3-亚甲基环己酯，而少量生成的螺[2.4]庚-4-基，双环[3.2.0]庚-1-基和双环[3.1.0]己-1-乙酸。考虑到具有这些重排结构的衍生物的溶剂分解反应，可以给出I乙酰化反应的总体反应方案。
• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。
• Tailoring Interfacial Lewis Acid-Basic Pair on ZnO/4Mg1ZrOx Allows Dehydrogenative α-Methylenation of Alcohols with Methanol to Allylic Alcohols
  作者：Qiang Liu、Aixiao Fu、Mengqing Sun、Shifeng Jiang、Lingling Zhao、Xiuyun Liu、Xiaoran Liu、Xicheng Wang、Xindong Mu、Guoqiang Xu

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117832

  日期：2020.11

  allylic alcohols are industrially produced from petroleum-based feedstocks via atom uneconomic processes. More sustainable synthesis route for allylic alcohols is limited. Herein, a methodology for the direct and highly selective production of allylic alcohols has been accomplished by controlled dehydrogenative α-methylenation of alcohols with methanol. This transformation is enabled by interfacial

  烯丙醇是在药物，香料，农用化学品和聚合物的各种有机发明流中广泛使用的基本结构单元。当前，烯丙基醇是通过原子不经济方法从石油基原料工业生产的。烯丙基醇的更可持续的合成途径受到限制。在此，通过用甲醇控制醇的脱氢α-甲基化来完成直接和高度选择性生产烯丙醇的方法。通过在特制的ZnO / 4Mg1ZrO x混合氧化物上的界面路易斯酸-碱对实现这种转变。烯丙醇的高选择性（83％至92％）是醇无受体脱氢生成H 2的结果Meerwein-Ponndorf-Verley型氢转移到不饱和醛的C = O键上。此外，制备的ZnO / 4Mg1ZrO X 200h的时间上流试验后的混合氧化物显示出良好的稳定性。这些观察结果还可以使我们设计出多功能的固体酸碱催化剂，用于将可再生含氧化合物转化为增值化学品。
• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。
• Syn regioselectivity of the hydroperoxidation of cyclo-alkenes with singlet oxygen
  作者：Charles W. Jefford、Christian G. Rimbault

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80156-6

  日期：1981.1

  The regioselectivity of hydroperoxidation of 1-alkylcycloalkenes is rationalized in terms of the formation of a zwitterionic peroxide.

  根据两性离子过氧化物的形成，合理化1-烷基环烯烃的氢过氧化的区域选择性。