(Z)-ethyl 4-azido-3-phenylbut-2-enoate | 894421-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-azido-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-azido-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 894421-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: NGKCQZROSPSBNS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-azido-3-phenylbut-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S/R)-ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 介导的缩水甘油酯异构化改进为 α-羟基-β,γ-不饱和酯：在 (R)-巴氯芬和 β-苯基 GABA 类似物的形式合成中的应用

  摘要：

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.325
• 作为产物：
  描述：

  杨梅醛 在 sodium azide 、 perchloric acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (Z)-ethyl 4-azido-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 介导的缩水甘油酯异构化改进为 α-羟基-β,γ-不饱和酯：在 (R)-巴氯芬和 β-苯基 GABA 类似物的形式合成中的应用

  摘要：

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.325

文献信息

• Co-catalyzed reductive cyclization of azido and cyano substituted α,β-unsaturated esters with NaBH4: enantioselective synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.017

  日期：2006.5

  Sodium borohydride in combination with a catalytic amount of CoCl2 has been found to be an excellent catalytic system in reductive cyclizations of suitably substituted azido and cyano groups of α,β-unsaturated esters to afford γ and δ-lactams in high yields. The process has been demonstrated for the enantioselective synthesis of (R)-baclofen, (R)-rolipram, and (R)-4-fluorophenylpiperidinone, a key

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。
• HClO₄·SiO₂-mediated Improved Isomerization of Glycidic Esters to α-Hydroxy-β,γ-unsaturated Esters: Application in the Formal Synthesis of (<i>R</i>)-Baclofen and β-Phenyl GABA Analogues
  作者：Ranjan Basak、Suresh Dharuman、Y. Suman Reddy、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1246/cl.2012.325

  日期：2012.3.5

  An efficient isomerization of glycidic esters to corresponding allylic alcohols, viz. α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters has been brought about using HClO4·SiO2. Five of these allylic alcohols underw...

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...