1-(2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethyl)-4-((4-methylbenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1292210-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethyl)-4-((4-methylbenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: N-[[1-(2,2-difluoro-2-phenylsulfanylethyl)triazol-4-yl]methyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 1292210-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₂N₄OS
• 分子量: 388.441
• InChiKey: GPBSFHJZHFGDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethyl)-4-((4-methylbenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到1-(2,2-difluoroethyl)-4-((4-methylbenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过点击多组分反应和脱硫酰化策略新型合成含二氟甲基的1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000791
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-(2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethyl)-4-((4-methylbenzamido)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过点击多组分反应和脱硫酰化策略新型合成含二氟甲基的1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000791

文献信息

• Novel Synthesis of Difluoromethyl-Containing 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click-Multicomponent Reaction and Desulfanylation Strategy
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Li Shen、Guanyi Jin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201000791

  日期：2011.3.7

  Fourteen difluoromethyl‐containing 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles were synthesized via a novel copper‐catalyzed click‐multicomponent reaction of 2,2‐difluoro‐2‐phenylsulfanylethanol, sodium azide and terminal alkynes in the presence of N‐ (p‐toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide and triethylamine, followed by reductive cleavage of the phenylsulfanyl group using tributyltin hydride

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。