3-(1-Methylcyclopropyl)-cis-but-2-ensaeureethylester | 21457-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-Methylcyclopropyl)-cis-but-2-ensaeureethylester
• 英文别名: Aethyl 3-(1-methoxy-cyclopropyl)-2-butenoat
• CAS: 21457-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VJFBXZJGRPIBRA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Methylcyclopropyl)-cis-but-2-ensaeureethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(1-Methylcyclopropyl)-3-penten-2-on
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙基甲基酮 、 ethyl sodiodiethylphosphonoacetate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(1-Methylcyclopropyl)-cis-but-2-ensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. VII. Photolytic behavior of vinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01051a043

文献信息

• Photochemical ?-Cleavage of ?, ?-Unsaturated Aryl Ketones: Competition between recombination/disproportionation and dissociation in geminate singlet and triplet radical pairs
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Kurt Schaffner、Bernd Blank、Hanns Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19730560534

  日期：1973.7.18

  the triplet state; (2): that recombination and disproportionation reactions within the geminate singlet and triplet aroyl/allyl radical pairs (11) compete with the dissociation into free radicals (12): (3): that ketone isomerization by paths not involving polarizable radical intermediates is unimportant; (4): that no triplet oxa-di-π-methane type rearrangement products are formed.

  （+） - - （R）的光解苯基和（R） - （+） - p -anisyl 1，2，3三甲基丙-2-烯基酮（1，2）和相应的外消旋-1-和3脱甲基类似物（3，4）导致异构化由于正式1,3芳酰基迁移并形成芳基醛类（的7，8），二烯（9，10）和二聚体（5，6的环戊烯基的基团）。从交叉实验的质谱分析和光解CIDNP测量（包括使用CCl 4）获得的证据作为自由基清除剂，支持以下结论（1）：酮主要以三重态进行光化学α裂解；（2）：使成双的单线态和三芳酰基/烯丙基双（内重组和歧化反应11）与离解成自由基（竞争12）：（3）：由不涉及极化自由基中间体路径那酮异构化是不重要; （4）：未形成三重态氧杂-二-π-甲烷型重排产物。