| 1323858-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 1323858-30-5
• 化学式: C₃₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 584.871
• InChiKey: NELOTTGBXWDOAG-PUQGWZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲醇 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetraphenylporphyrin 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 58.43h， 生成 5,6-dihydro-8-epi-glaucogenin C
  参考文献：
  名称：

  仿生合成5,6-二氢-青光合酶C：铁（II）促进的α-烷氧基过氧化氢碎片化构建二十碳四烯烷骨架

  摘要：

  万能钥匙：以19个步骤完成了标题天然产物的仿生合成，总收率为6.4％。铁（II）促进的α-烷氧基氢过氧化物的裂解以及随后被碘化物俘获的叔碳自由基使得能够高效地构建具有挑战性的13,14：14,15-二铜萘烷骨架（请参阅示意图； TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基） ）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101893
• 作为产物：
  描述：

  pregnanetriol 在 咪唑 、 Jones reagent 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 氧化环己烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生合成5,6-二氢-青光合酶C：铁（II）促进的α-烷氧基过氧化氢碎片化构建二十碳四烯烷骨架

  摘要：

  万能钥匙：以19个步骤完成了标题天然产物的仿生合成，总收率为6.4％。铁（II）促进的α-烷氧基氢过氧化物的裂解以及随后被碘化物俘获的叔碳自由基使得能够高效地构建具有挑战性的13,14：14,15-二铜萘烷骨架（请参阅示意图； TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基） ）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101893

文献信息

• Biomimetic Synthesis of the CDE Ring Moiety of Physalins, Complex 13,14-Secosteroids
  作者：Yusuke Araki、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04198

  日期：2021.2.5

  construction of the CDE ring moiety of the physalins from a steroidal compound bearing 14-OH, 18-COOMe, and 17, 20-α-epoxide based on our biosynthetic proposal. C13–C14 bond cleavage by an alkoxy radical at C-14 and spontaneous epoxide ring opening gave a compound having a cyclononene and γ-lactone. Diastereoselective dihydroxylation of the resulting alkene with OsO4 provided the CDE ring moiety of physalin

  Physalins 是一个结构复杂的 13,14-secosteroids 家族，分离自Physalis属。基于我们的生物合成提议，我们公开了由带有 14-OH、18-COOMe 和 17, 20-α-环氧化物的甾族化合物构建的酸浆素的 CDE 环部分的两步构建。C13-C14 键被 C-14 处的烷氧基和自发环氧化物开环产生的化合物具有环壬烯和 γ-内酯。所得烯烃与 OsO 4 的非对映选择性二羟基化提供了酸钙的 CDE 环部分。