3-(2-acetylphenyl)propanoic acid | 66405-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-acetylphenyl)propanoic acid
• CAS: 66405-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QHZBJCHCVAGXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  357.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetylphenyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  某些β-二酮的离子对第一酸度和第二酸度及其锂和铯烯醇盐在THF中的聚集

  摘要：

  离子对p ķ测定值在THF中，3β二酮1 - 3，锂和铯的反离子。结果显示浓度的变化指示金属烯醇化物向二聚体的聚集。类似地，对于这些金属烯醇化物中的一些，可以确定去往相应的二金属二烯二醇盐的离子对p K值，该二金属二烯二醇盐也发现形成二聚物。这些聚集的分析更加复杂，因为聚集会影响质子传递平衡的两个方面。结果表明，所测得的所有物种大多以二聚体的形式存在，其浓度> 0.01 M，这是大多数有机合成反应和物理测量的典型值。NMR测量表明1的烯醇2和3在THF和DMSO溶液中占主导地位，而3的烯醇不能如此稳定，而3在THF和DMSO溶液中主要是酮基，而等摩尔的烯醇和DMSO则是等摩尔的。在NMR时间尺度上，单锂盐的二聚反应很快，但是二锂盐的二聚反应很慢。

  DOI：

  10.1021/jo0491915
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 potassium pyrosulfate 、 permanganate(VII) ion 、 丙酮 作用下， 生成 3-(2-acetylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-acetoxy alcohols by PhI(OAc)₂-mediated metal-free diastereoselective β-acetoxylation of alcohols
  作者：Chun-Yang Zhao、Liang-Gui Li、Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c6ob01203e

  日期：——

  β-Acetoxy alcohols can be synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from tertiary alcohols through PhI(OAc)2-mediated metal-free β-acetoxylation. Mechanistic studies showed that the β-acetoxylation process might undergo dehydration and sequential highly regioselective and diastereoseletive dioxygenation. Gram scale and diverse useful scaffolds could be prepared via this β-acetoxylation

  β-乙酰氧基醇可以通过PhI（OAc）2介导的无金属β-乙酰氧基化反应从叔醇中以良好的非对映选择性高收率合成。机理研究表明，β-乙酰氧基化过程可能会发生脱水，继而发生高度区域选择性和非对映异构的双加氧反应。可以通过该β-乙酰氧基化方法制备革兰氏规模和各种有用的支架。
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Hock et al., Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 227,234
  作者：Hock et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nowicki, Ryszard, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 1-3, p. 73 - 76
  作者：Nowicki, Ryszard

  DOI：——

  日期：——