Ethoxycarbonyl 2-ethoxycarbonyloxy-5-phenylmethoxybenzoate | 835613-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethoxycarbonyl 2-ethoxycarbonyloxy-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 835613-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: VDKXZJWAYWEUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 2-ethoxycarbonyloxy-5-phenylmethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硼氘化钠 、 乙酸异丁酯 、 氢气 、 重水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (8-2H3)-(all-rac)-δ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  4-Benzyloxy-2-(?,?,?-D3) 甲基苯酚的制备方法、标记的 α-生育酚的结构单元以及 R,R,R-5-D3-?-生育酚的新合成

  摘要：

  描述了合成 4-苄氧基-2-D3-苯酚的不同路线，这是制备 D3-δ-生育酚的关键组成部分。还给出了改善 Minami 还原的条件，允许从广泛可用的 R,R,R 开始以良好的收率合成目标化合物的直接途径和 R,R,R-5-D3-α-生育酚的新合成-α-生育酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400535
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苯基甲氧基苯甲酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethoxycarbonyl 2-ethoxycarbonyloxy-5-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Easy Two-Step Reduction of Salicylic Acids and Alcohols to 2-Methylphenols

  摘要：

  水杨酸和醇类可通过简单的两步法还原成 2-甲基苯酚。通过对溶剂效应和还原剂用量的研究，对反应条件进行了优化。改进后的程序特别适用于合成具有生物学意义的氘代结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872072

文献信息

• First Synthesis of <i>r</i><i>ac</i>-(5-²H₃)-α-CEHC, a Labeled Analogue of a Major Vitamin E Metabolite
  作者：Francesco Mazzini、Thomas Netscher、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo048514u

  日期：2004.12.1

  Over the past few years, quantitative determination of alpha- and gamma-CEHC, main urinary metabolites of vitamin E, has been becoming more and more important as a key parameter in assessing oxidative stress and supplementation of tocopherols. The use of deuterated analogues of these metabolites allows their accurate determination even in complex matrixes. While preparation of gamma-CEHC-d(2) has already been described, here we report the first synthesis of alpha-CEHC-d(3) together with alpha-tocopheronolactone-d(3), its oxidation product.