tert-butyldimethylsiloxylactoyl lactic acid | 188776-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsiloxylactoyl lactic acid
• 英文别名: O-(t-butyldimethylsilyl)lactoyl lactic acid；(2S)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 188776-87-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅Si
• 分子量: 276.405
• InChiKey: GCSSHRKENGNZOE-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsiloxylactoyl lactic acid 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₁₄H₂₀O₉
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振波谱法对对映体纯寡酯进行无损测序

  摘要：

  序列定义的合成低聚物和聚合物是用于永久存储数字信息的有前途的分子介质。然而，信息解码过程依赖于质谱分析等降解测序方法，该方法在解码时消耗信息存储聚合物。在这里，我们演示了对映体纯 α-羟基酸、寡聚( l-扁桃酸-co - d-苯基乳酸) (oMP) 和寡聚( l-乳酸-co-乙醇酸) 的序列定义寡聚物的无损解码s (oLGs) 通过13 C 核磁共振波谱。我们能够无损解码使用 8 位存储 oMP 和 oLG 的 12 种等摩尔混合物编码的位图图像（192 位），通过半自动流动化学合成，所需反应时间不到重复所需时间的 1%传统的间歇反应。我们的结果强调了序列定义的寡聚体束作为基于其合成和无损测序过程自动化的编码和解码大规模信息的有效介质的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00388
• 作为产物：
  描述：

  L-丙交酯 在 咪唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyldimethylsiloxylactoyl lactic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的自组装：实现超小域尺寸的策略

  摘要：

  实现具有超小特征尺寸（例如，低于5nm）的自组装纳米结构是发展嵌段共聚物光刻的重要先决条件。在这项工作中，提出了一系列由乙烯基多面体低聚倍半硅氧烷（VPOSS）与单分散的低聚（L-丙交酯）链束缚的大分子的制备和自组装。小角X射线散射（SAXS）和透射电子显微镜（TEM）结果表明，相变层状形态的超小畴尺寸（低至3 nm）是在大体积X射线衍射的强烈趋势和快速动力学的驱动下实现的。 VPOSS部分的结晶。此外，在γ射线辐射下，层状结构中的VPOSS笼可以通过乙烯基的聚合而交联。高温热解后

  DOI：

  10.1002/chem.202100638

文献信息

• Synthesis and characterization of well-defined lactic acid-PEG cooligomers and its tricarbonyl rhenium conjugates
  作者：Hua Zhu、Xiaoping Xu、Wei Cui、Yuanqing Zhang、Huaping Mo、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1002/pola.24592

  日期：2011.4.15

  This article describes the synthesis and characterization of hydroxyl tailored, molecularly defined biodegradable cooligomers capable of chelating rhenium for potential radiopharmaceuticals. New insights were gained during the synthesis of lactide based on dimethylaminopyridine‐catalyzed transesterification. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011

  本文介绍了羟基螯合的，分子定义的，可与cool螯合的可生物降解的可冷却的低聚物，其可与潜在的放射性药物螯合。在基于二甲基氨基吡啶催化的酯交换合成丙交酯的过程中获得了新的见识。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Amplifying (Im)perfection: The Impact of Crystallinity in Discrete and Disperse Block Co-oligomers
  作者：Bas van Genabeek、Brigitte A. G. Lamers、Bas F. M. de Waal、Martin H. C. van Son、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/jacs.7b08627

  日期：2017.10.25

  utilized as part of the microphase segregation process in ultralow-molecular-weight block copolymers. Here, we show the preparation of two types of discrete, semicrystalline block co-oligomers, comprising an amorphous oligodimethylsiloxane block and a crystalline oligo-l-lactic acid or oligomethylene block. The self-assembly of these discrete materials results in lamellar structures with unforeseen uniformity

  结晶度很少用作超低分子量嵌段共聚物中微相分离过程的一部分。在这里，我们展示了两种类型的离散半结晶嵌段共聚低聚物的制备，包括无定形低聚二甲基硅氧烷嵌段和结晶低聚-l-乳酸或低聚亚甲基嵌段。这些离散材料的自组装导致层状结构在域间距中具有不可预见的均匀性。分散性的系统介绍揭示了微相分离过程对结晶块中链长分散性的极端敏感性。
• Hydrophilic Oligo(lactic acid)s Captured by a Hydrophobic Polyaromatic Cavity in Water
  作者：Shunsuke Kusaba、Masahiro Yamashina、Munetaka Akita、Takashi Kikuchi、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/anie.201800432

  日期：2018.3.26

  owing to effective hydration. Nevertheless, herein we report that the hydrophobic cavity of a polyaromatic capsule, formed through coordination‐driven self‐assembly, can encapsulate hydrophilic oligo(lactic acid)s in water with relatively high binding constants (up to Ka=3×105 m−1). X‐ray crystallographic and ITC analyses revealed that the unusual host–guest behavior is caused by enthalpic stabilization

  由于有效的水合作用，与生物有关的亲水性分子很少与水中的疏水性化合物和表面相互作用。然而，本文我们报道通过配位驱动的自组装形成的聚芳族胶囊的疏水腔可以以较高的结合常数（高达K a = 3×10 5  m）包封亲水性低聚乳酸。-1）。X射线晶体学和ITC分析表明，不寻常的主客体行为是由CH-π和氢键相互作用引起的焓稳定作用引起的。所述多芳族腔稳定可水解的环状二（乳酸），并且即使在水中也优先从低聚（乳酸）的混合物中捕获四（乳酸）。
• Characterization of linear and cyclic polylactic acids and their solvolysis products by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Issey Osaka、Mikio Watanabe、Masashi Takama、Masahiro Murakami、Ryuichi Arakawa

  DOI：10.1002/jms.1110

  日期：2006.10

  Linear and cyclic polylactic acids (PLAs) were characterized using electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) as part of our ongoing investigation of the hydrolysis mechanism of biodegradable polymers. The condensation oligomers of linear polylactic acid (LPLA) were synthesized by thermal dehydration of L-lactic acid. The trimer and tetramer base polymers of cyclic polylactic acid (CPLA) were obtained by cyclization reactions of lactic acid trimers and tetramers, respectively. In the ESI-MS/MS measurement, LPLA yielded three types of product ion series, while CPLA yielded only one type, from which the repeated units of CPLA were removed. The MS/MS spectrum of the NH4+ adduct ion for both cyclic and linear PLA showed loss of one ammonia molecule. The postsource decay (PSD) spectrum of CPLA by matrix-assisted laser desorption ionization (MALDI) mass spectrometry was similar to the ESI-MS/MS spectrum, while that of LPLA was different. In addition, the degradation of cyclic and linear PLAs by solvolysis was investigated. Solvolysis with anhydrous MeOH was quite feasible, but did not readily occur in the presence of even a small amount of water in the MeOH solvent. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  作为我们正在进行的生物可降解聚合物水解机制研究的一部分，使用电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 对线性和环状聚乳酸 (PLA) 进行了表征。通过L-乳酸热脱水合成线性聚乳酸(LPLA)缩合低聚物。环状聚乳酸(CPLA)的三聚体和四聚体基础聚合物分别通过乳酸三聚体和四聚体的环化反应获得。在ESI-MS/MS测量中，LPLA产生三种类型的产物离子系列，而CPLA仅产生一种类型，其中CPLA的重复单元被去除。环状和线性 PLA 的 NH4+ 加合离子的 MS/MS 谱显示损失了一个氨分子。基质辅助激光解吸电离 (MALDI) 质谱法得到的 CPLA 的源后衰变 (PSD) 谱与 ESI-MS/MS 谱相似，而 LPLA 的谱则不同。此外，还研究了溶剂分解对环状和线性 PLA 的降解作用。用无水MeOH进行溶剂分解是相当可行的，但在MeOH溶剂中即使存在少量水也不容易发生。版权所有 © 2006 约翰·威利父子有限公司
• Synthesis and characterization of well-defined l-lactic acid-caprolactone co-oligomers and their rhenium (I) and technetium(I) conjugates
  作者：Hua Zhu、Zhi Yang、Nan Li、Xue-Juan Wang、Feng Wang、Hua Su、Qing Xie、Yan Zhang、Yun-Xia Ma、Bao-He Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.06.001

  日期：2012.10

  Staring from L-lactide and epsilon-caprolactone, the corresponding lactic-caprolactone cooligomer with hydroxyl and carboxylic acid groups were synthesized. These oligomers were connected with chelating groups through a long chain tether, ready for transition metal binding. Coordination of organometallic rhenium(I) and technetium(I) complexes generated the conjugates in high yield and short time, satisfying the requirements for short-lived radiopharmaceuticals in clinical applications. A reasonable pharmacophore model has been established to guide the design of well-defined lactic acid oligomer for nuclear medicine. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.