8-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid | 210359-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 210359-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: XSBKGZJYNSLIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid 在 zinc diacetate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-butano-13,17-diethyl-2,7,8,12,18-pentamethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第12部分。由环烷基[ b ]吡咯合成内消旋，β-丁酸和中消旋-β-五聚卟啉

  摘要：

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00327-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 8-(5-carboxy-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第12部分。由环烷基[ b ]吡咯合成内消旋，β-丁酸和中消旋-β-五聚卟啉

  摘要：

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00327-5