3a-methyl-cis-hexahydrocyclopentafuran-2-one | 39778-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3a-methyl-cis-hexahydrocyclopentafuran-2-one
• 英文别名: 3a-methylhexahydrocyclopenta[b]furan-2-one；3a-methyl-cis-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,6aR)-3a-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 39778-83-1；57707-00-3；74164-31-1；84415-12-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NLLYRTZBTAFFQH-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methyl-cis-hexahydrocyclopentafuran-2-one 在 四氢呋喃 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3aR,6aR)-3a-Methyl-3-methylene-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of racemic trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a034
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloropropyl)-4-methyl-5H-furanone 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3a-methyl-cis-hexahydrocyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  ，（II）碘化物介导的α，β-不饱和内酯的分子内共轭物加成。

  摘要：

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0255936

文献信息

• Versatile Copper-Catalyzed γ-C(sp3)–H Lactonization of Aliphatic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Tao Sheng、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.4c04043

  日期：2024.6.26

  carboxylic acids and cycloalkane acetic acids was observed, giving either fused or bridged γ-lactones that are difficult to access by other methods. δ-C–H lactonization was only favored in the presence of tertiary δ-C–H bonds. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the late-stage functionalization of amino acids, drug molecules, and natural products, as well as a two-step total synthesis

  位点选择性C(sp 3 )–H氧化在有机合成和药物发现中具有重要意义。游离羧酸的γ-C(sp 3 )–H内酯化提供了从丰富且廉价的羧酸制备具有生物学重要意义的内酯支架的最直接的方法；然而，具有广泛底物范围的这种转化的多功能催化剂仍然难以捉摸。在此，我们报道了一种简单但广泛适用且可扩展的游离脂肪酸γ-内酯化反应，该反应由铜催化剂与廉价的Selectflu作为氧化剂相结合实现。该内酯化反应表现出与叔键、苄基键、烯丙基键、亚甲基键和伯键 γ-C-H 键的相容性，可生成多种结构多样的内酯，例如螺内酯、稠合内酯和桥连内酯。值得注意的是，观察到环烷羧酸和环烷乙酸的独特γ-亚甲基C-H内酯化，得到稠合或桥联的γ-内酯，这是其他方法难以获得的。仅当存在叔δ-C-H键时，才利于δ-C-H内酯化。该方法的合成效用通过氨基酸、药物分子和天然产物的后期功能化以及(异)薄荷内酯的两步全合成（迄今为止报道的最短合成）得到证明。
• Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion
  作者：Peter W. Jeffs、Geraldo Molina、Malcom W. Cass、Nicholas A. Cortese

  DOI：10.1021/jo00141a013

  日期：1982.9