methyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 115678-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 115678-09-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: YELKOKYGHDFPCV-PAMBMQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a030
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a030

文献信息

• Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans
  作者：Ren� Suhr、Pascal Pfefferkorn、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b309066c

  日期：——

  The synthesis of mimetic 3 of the steroid saponins 1 and 2 was investigated. As a substitute for the complex 22-homo-23-nor-steroid moieties A and B in 1 and 2 diosgenin C was introduced. The silyl protected thioorthoester 20 was successfully employed for glucosylation. After selective 2-O-deacetylation, the glucosylated diosgenyl acceptor 23 was rhamnosylated. The 4-O-p-methoxybenzoylated donor 12 gave only minor yields. By using the tri-O-benzoyl protected donor 15 the α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin derivative 25 was obtained.

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。
• Preparation of dioxolane-type fluoren-9-ylidene acetals of carbohydrates and their hydrogenolysis with AlClH 2 to give axial fluoren-9-yl ethers
  作者：János Hajkó、Anikó Borbás、András Lipták、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84177-t

  日期：1992.9
• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——
• LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699
  作者：LIPTAK, ANDRAS、SZABO, LAJOS、HARANGI, JANOS

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00252a030

  日期：1988.8