3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-pentofuranose | 86040-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 86040-16-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BZVMVKQPYAPVIO-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-pentofuranose 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3,5-Didesoxy-2,4-O-isopropyliden-D-erythro-pentose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 412 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3

文献信息

• Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 412 - 424
  作者：Redlich, Hartmut、Schneider, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active O-protected (S)- and (R)-3-hydroxyaldehydes
  作者：Suk-Ku Kang、Hyun-Sung Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92630-3

  日期：1991.1

  (S)-3-Formyloxyaldehydes, chiral synthons for natural product synthesis were synthesized via highly stereoselective hydrogenation of the unsaturated furanose ring system derived from D-glucose or D-xylose. Alternatively, (R)-3-formyloxyaldehydes were prepared via deoxygenation of 3-hydroxyfuranoses derived from D-glucose or D-xylose.

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。