cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one | 3513-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one
• 英文别名: cis-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-one；cis-perhydro-indanone-4；perhydroindanone-4-cis；(+/-)-4-Oxo-cis-hexahydro-indan；cis-Bicyclo<4.3.0>nonan-2-on；cis-Hydrindan-4-on；(3aS,7aS)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one
• CAS: 3513-11-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FKHQVTZBKCBVOA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.0008 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到Z-(1,6)-bicyclo<4.3.0>nonan-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。

  公开号：

  WO2012092168A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-cyano-2-hydroxy-cyclopentyl)-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 铂 、 苯 作用下， 生成 cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4-Ketohexahydroindan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a015

文献信息

• 3-Triethylsilyloxypentadienyllithium, a Versatile 1,3-Diene- or Vinyl Ketone-Building Block
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden、Dana P. Simmons

  DOI：10.1002/hlca.19810640705

  日期：1981.11.4

  (Table 1) aldehydes and ketones attack preferentially the γ-position of 4(Table 2). The desired γ-products 6 may be directly subjected to inter- and intramolecular [4 + 2]-additions as demonstrated by the reactions 5a ( 6d) 7 and 6h 19(Schemes 4 and 12). Alternatively, smooth fluoride-promoted silylether-cleavage 6 11(Scheme 8) provides a convenient approach to substituted vinyl ketones such as to

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。
• Iminium Ion–Enamine Cascade Cyclizations: Facile Access to Structurally Diverse Azacyclic Compounds and Natural Products
  作者：Stephen Hanessian、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol403229q

  日期：2014.1.3

  A one-pot, mild, two-component iminium ion–enamine cascade reaction to construct structurally diverse azacyclic frameworks from l-proline and l-pipecolic acid, and its application to indolizidine and quinolizidine alkaloids and azasteroids, is reported.

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。
• Preparation and reactivity of bridge-substituted bicyclo[3.2.1]octyl and bicyclo[3.3.1]nonyl toluenesulfonates
  作者：C.S. Foote、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98630-2

  日期：1964.1

  Endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octyl-8-tosylate (III and IV) and bicyclo[3.3.1]nonyl-9-tosylate (V) have been prepared by a novel synthetic sequence. In acetolysis, the relative rates are: III, 7·8 × 10−5; IV, 6·1 × 10−1; V, 3·0; for comparison, the rate of norbornyl-7-tosylate (I) is 9·1 × 10−8, and that of cyclohexyl tosylate (II) is 1·00. The solvolyses of IV and V are anchimerically accelerated. V

  内-和外-双环[3.2.1]辛基-8-甲苯磺酸酯（III和IV）和双环[3.3.1]壬基-9-甲苯磺酸酯（V）已经通过新颖的合成序列制备。在乙解中，相对速率为：III，7·8×10 -5；IV，6·1×10 -1；V，3·0；为了比较，降冰片基-7-甲苯磺酸酯（I）的比率是9·1×10 -8，而甲苯磺酸环己基酯（II）的比率是1·00。IV和V的溶剂分解被手性加速。显示V在溶剂分解过程中经历离子对返回至顺-反-羟基-4-甲苯磺酸酯（XXIII）。III和I的相对较低的乙酰分解速率是在带有离去基团的碳原子处的内角应变的结果。
• Sequential radical macrocyclisation-transannulation approach to ring-fused bicycles
  作者：Gerald Pattenden、Allison J. Smithies、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85233-2

  日期：1994.4

  The scope for tandem radical mediated macrocyclisation-transannulation processes (Scheme 1) in the elaboration of polycycles is illustrated with the facile syntheses of linear 5,6-, 6,6- and 5,7-ring fused carbobicycles, viz7, 8, 11, 13 from appropriate iododienone precursors, viz1, 2, 12 on treatment with Bu3SnH-AIBN.

  精细合成线性的5,6-，6,6-和5,7环稠合碳环说明了串联多环化过程中串联自由基介导的大环化-环转移过程（方案1）的范围，即7、8， 11，13从适当的前体iododienone，即1，2，12与治疗卜3 SNH-AIBN。
• Stéréosélectivité de l'addition de réactifs nucléophiles sur des cétones polycycliques à jonction trans
  作者：D. Calmes、L. Gorrichon-Guigon、P. Maroni、A. Accary、R. Barret、J. Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97654-9

  日期：1981.1

  The nucleophilic additions of hindered organometallic compounds to polycyclic ketones with trans ring junctions involve predominant axial attack when flattening of the ring containing the carbonyl group occurs. The influence of nucleophile structure (O-Por C-metallated character) on equatorial or axial attack is discussed.

  当含羰基的环变平时，受阻有机金属化合物向具有反式环连接的多环酮的亲核加成主要涉及轴向攻击。讨论了亲核体结构（O-Por C-金属化特征）对赤道或轴向攻击的影响。