(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-4-sulfido-3,5-dioxa-4-phosphoniatricyclo[6.1.1.02,6]decane | 632366-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-4-sulfido-3,5-dioxa-4-phosphoniatricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 632366-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₂PS
• 分子量: 232.284
• InChiKey: HHZHMPGZWQHMRD-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-4-sulfido-3,5-dioxa-4-phosphoniatricyclo[6.1.1.02,6]decane 在 三乙基硼 、 仲丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2R,6S,8R)-4-(1-Cyclohexyl-2-phenyl-ethyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-tricyclo[6.1.1.0^2,6]decane 4-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Radical addition reactions of chiral phosphorus hydrides

  摘要：

  Intermolecular radical addition of a (1R,2R,3S,5R)-(-)-pinanediol-derived thiophosphite leads to the diastereoselective formation of organophosphorus adducts. Addition of the intermediate phosphonothioyl radical to electron-rich alkenes or alkynes occurs with retention of configuration at phosphorus. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 在 劳森试剂 、 亚磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-4-sulfido-3,5-dioxa-4-phosphoniatricyclo[6.1.1.02,6]decane
  参考文献：
  名称：

  Radical addition reactions of chiral phosphorus hydrides

  摘要：

  Intermolecular radical addition of a (1R,2R,3S,5R)-(-)-pinanediol-derived thiophosphite leads to the diastereoselective formation of organophosphorus adducts. Addition of the intermediate phosphonothioyl radical to electron-rich alkenes or alkynes occurs with retention of configuration at phosphorus. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.04.001

文献信息

• Radical addition reactions of chiral phosphorus hydrides
  作者：Christopher M. Jessop、Andrew F. Parsons、Anne Routledge、Derek J. Irvine

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.04.001

  日期：2003.10

  Intermolecular radical addition of a (1R,2R,3S,5R)-(-)-pinanediol-derived thiophosphite leads to the diastereoselective formation of organophosphorus adducts. Addition of the intermediate phosphonothioyl radical to electron-rich alkenes or alkynes occurs with retention of configuration at phosphorus. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.