jolkinodiol | 62820-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: jolkinodiol
• 英文别名: Jolkinodiol；(1R,3E,5R,7S,10E,12S,13S,14S)-1,13-dihydroxy-3,6,6,10,14-pentamethyltricyclo[10.3.0.05,7]pentadeca-3,10-dien-2-one
• CAS: 62820-24-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: KFOIXAXPEKLPED-RKMKGOTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jolkinodiol 、 间甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到15β-hydroxy-3β-(3-methoxybenzoyloxy)lathyra-5E,12E-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  探索Jolkinol D衍生物以克服癌症中的多药耐药性

  摘要：

  先前发现带有苯甲酰基部分的大环单酰基镧系元素衍生物是强ABCB1调节剂。探索芳族部分的不同取代基的影响，14种新的化合物（1.1-1.7，1.10，和2.1-2.4从jolkinol d（制备）1）中，从得到的大戟piscatoria，和从jolkinodiol（2），其水解衍生物。还获得了具有脂肪族部分的化合物1.8和1.9。ABCB1介导的MDR的逆转通过对人ABCB1的功能和化学敏感性分析进行评估基因转染的L5178Y小鼠T淋巴瘤细胞系。结构-活性关系表明，给电子基团的芳族部分增加了活性。还研究和比较了对最强调节剂（1.3）和非活性jolkinol D（1）对ATPase活性的影响。此外，在化学敏感性测定中，大多数化合物与阿霉素协同相互作用。进一步评估了化合物1.1-1.10和2.1-2.4对人类癌细胞的附带敏感性效应：EPG85-257（胃）和EPP85-181（胰腺），以及匹配的

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01084
• 作为产物：
  描述：

  jolkinol D 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到jolkinodiol
  参考文献：
  名称：

  增强大环二萜作为多药耐药性的逆转剂：Jolkinol D衍生物的结构-活性研究

  摘要：

  的植物化学研究大戟piscatoria得到jolkinol d（1大量，其衍生化产生了12个酯衍生物（）2 - 13和水解成化合物）14。化合物的P-gp的体外调制1 - 14通过运输和化学敏感性测定法的组合进行评价，使用与人MDR1基因转染的L5178小鼠T淋巴瘤细胞系。除了jolkinol D外，所有衍生物（2 – 14）具有作为MDR逆转剂的潜力。在这个新颖的具有生物活性的大环烯丙基二萜衍生物的小型图书馆中，该化合物旨在评估克服多药耐药性（MDR）所必不可少的结构-活性关系，确定了MDR逆转与分子量，可及溶剂面积和辛醇/水分配系数之间的一些相关性，可以促进新的选择性P-gp逆转剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jm301441w

文献信息

• Enhancing Macrocyclic Diterpenes as Multidrug-Resistance Reversers: Structure–Activity Studies on Jolkinol D Derivatives
  作者：Mariana Reis、Ricardo J. Ferreira、Maria M. M. Santos、Daniel J. V. A. dos Santos、Joseph Molnár、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1021/jm301441w

  日期：2013.2.14

  The phytochemical study of Euphorbia piscatoria yielded jolkinol D (1) in a large amount, whose derivatization gave rise to 12 ester derivatives (2–13) and hydrolysis to compound 14. The in vitro modulation of P-gp of compounds 1–14 was evaluated through a combination of transport and chemosensitivity assays, using the L5178 mouse T lymphoma cell line transfected with the human MDR1 gene. Apart from

  的植物化学研究大戟piscatoria得到jolkinol d（1大量，其衍生化产生了12个酯衍生物（）2 - 13和水解成化合物）14。化合物的P-gp的体外调制1 - 14通过运输和化学敏感性测定法的组合进行评价，使用与人MDR1基因转染的L5178小鼠T淋巴瘤细胞系。除了jolkinol D外，所有衍生物（2 – 14）具有作为MDR逆转剂的潜力。在这个新颖的具有生物活性的大环烯丙基二萜衍生物的小型图书馆中，该化合物旨在评估克服多药耐药性（MDR）所必不可少的结构-活性关系，确定了MDR逆转与分子量，可及溶剂面积和辛醇/水分配系数之间的一些相关性，可以促进新的选择性P-gp逆转剂的开发。
• Lathyrane Diterpenoids from the Roots of <i>Euphorbia micractina</i> and Their Biological Activities
  作者：Ye Tian、Wendong Xu、Chenggen Zhu、Sheng Lin、Yanru Li、Liang Xiong、Sujuan Wang、Ling Wang、Yongchun Yang、Ying Guo、Hua Sun、Xiaoliang Wang、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/np2001489

  日期：2011.5.27

  Seventeen new lathyrane diterpenoids (1 - 17) and two known analogues have been isolated from an ethanolic extract of Euphorbia micractina roots. Their structures including absolute configurations were determined by spectroscopic data interpretation and single-crystal X-ray crystallography. Compound 10 showed activity against HIV-1 replication in vitro, with an IC(50) value of 8.2 mu M. Compounds 6, 7, 11, 14, 15, and 18, at 10(-6) M, showed significant vascular-relaxing activities against phenylephrine-induced vasoconstriction with relaxation rates of 48%, 41%, 42%, 48%, 50%, and 53%, respectively.
• Exploring Jolkinol D Derivatives To Overcome Multidrug Resistance in Cancer
  作者：Mariana A. Reis、Omar B. Ahmed、Gabriella Spengler、Joseph Molnár、Hermann Lage、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01084

  日期：2017.5.26

  Macrocyclic monoacyl lathyrane derivatives bearing a benzoyl moiety were previously found to be strong ABCB1 modulators. To explore the effects of different substituents of the aromatic moiety, 14 new compounds (1.1–1.7, 1.10, and 2.1–2.4) were prepared from jolkinol D (1), obtained from Euphorbia piscatoria, and from jolkinodiol (2), its hydrolysis derivative. Compounds 1.8 and 1.9, having aliphatic

  先前发现带有苯甲酰基部分的大环单酰基镧系元素衍生物是强ABCB1调节剂。探索芳族部分的不同取代基的影响，14种新的化合物（1.1-1.7，1.10，和2.1-2.4从jolkinol d（制备）1）中，从得到的大戟piscatoria，和从jolkinodiol（2），其水解衍生物。还获得了具有脂肪族部分的化合物1.8和1.9。ABCB1介导的MDR的逆转通过对人ABCB1的功能和化学敏感性分析进行评估基因转染的L5178Y小鼠T淋巴瘤细胞系。结构-活性关系表明，给电子基团的芳族部分增加了活性。还研究和比较了对最强调节剂（1.3）和非活性jolkinol D（1）对ATPase活性的影响。此外，在化学敏感性测定中，大多数化合物与阿霉素协同相互作用。进一步评估了化合物1.1-1.10和2.1-2.4对人类癌细胞的附带敏感性效应：EPG85-257（胃）和EPP85-181（胰腺），以及匹配的