tert-Butyl-[(Z)-(R)-1-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-3-enyloxy]-diphenyl-silane | 139723-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(Z)-(R)-1-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-3-enyloxy]-diphenyl-silane
• CAS: 139723-69-6
• 化学式: C₃₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 504.785
• InChiKey: OSKPMQKBXFSMEX-RXNAKMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(Z)-(R)-1-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-3-enyloxy]-diphenyl-silane 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5Z,8Z)-9-{(4S,5S)-5-[(Z)-(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-non-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-nona-5,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-((Z)-oct-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 lithium amide 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-Butyl-[(Z)-(R)-1-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-3-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7