5-chloro-1H-indole-7-carbaldehyde | 1021910-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-7-carbaldehyde
• CAS: 1021910-37-1
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: NRDUWEYYZOEHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-indole-7-carbaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methoxybenzyl (E)-3-(5-chloro-1-methyl-7-(propylcarbamoyl)-1H-indol-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Oxidative C6 Alkenylation of Indole-7-carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02948
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-1H-indole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚-7-甲醛衍生物和α，β-不饱和醛的氨基催化级联合成对映体富集的1,7-环吲哚

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的级联策略，用于基于亚胺-烯胺活化的1,7环吲哚的对映选择性合成。对吲哚取代模式的仔细研究表明，在C-3位置的氯取代基对于反应的实施很重要。使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，一系列3-氯-1 H-吲哚-7-甲醛衍生物与α，β-不饱和醛反应，以良好的收率（62-99％）提供相应的1,7-环化吲哚和对映选择性（62–92％）。除了按照我们的方法制备的1,7环稠合吲哚的荧光性质外，这些化合物还包含一组有用的官能团，这些官能团经过各种合成转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500629

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Pyrroloindolones and Pyrroloquinolinones via an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Xiao-Yong Duan、Zhaohui Tian、Binghao Liu、Tao He、Liang-Liang Zhao、Mengdie Dong、Pengna Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01203

  日期：2021.5.7

  NHC-catalyzed Michael/Mannich/lactamization cascade reaction of enals with either indole-2-carboxaldehyde-derived aldimines or indole-7-carboxaldehyde-derived aldimines is described. This protocol enables the rapid assembly of optically active pyrroloindolones and pyrroloquinolinones derivatives under mild conditions with high yields, excellent enantioselectivities, and a broad substrate scope.

  在这项工作中，描述了NHC催化的吲哚与吲哚-2-羧基醛衍生的亚胺或吲哚-7-甲醛醛衍生的亚胺的迈克尔/曼尼希/内酰胺化级联反应。该协议能够在温和条件下以高收率，优异的对映选择性和广泛的底物范围快速组装光学活性吡咯并吲哚酮和吡咯并喹啉酮衍生物。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Phosphine-Mediated Sequential [2+4]/[2+3] Annulation to Construct Pyrroloquinolines
  作者：Junhui Lin、Yannan Zhu、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04388

  日期：2022.3.4

  A domino [2+4]/[2+3] sequential annulation reaction of MBH carbonates with N-unprotected indoles has been developed to provide various pyrroloquinoline derivatives in ≤94% yield and 20:1 dr. The reaction could be either mediated by stoichiometric PCy3 or catalyzed by R3PO via PIII/PV═O redox cycling in the presence of phenylsilane. This method assembles polycyclic 1,7-fused indoles in one step diastereoselectively

  MBH 碳酸盐与 N-未保护的吲哚的多米诺 [2+4]/[2+3] 顺序环化反应已被开发，以提供≤94% 产率和 20:1 dr 的各种吡咯并喹啉衍生物。该反应可以由化学计量的 PCy 3介导，也可以由 R 3 PO 在苯基硅烷存在下通过 P III /P V = O 氧化还原循环催化。该方法一步非对映选择性地组装多环 1,7-稠合吲哚。
• Enantioselective Indole N–H Functionalization Enabled by Addition of Carbene Catalyst to Indole Aldehyde at Remote Site
  作者：Xing Yang、Guoyong Luo、Liejin Zhou、Bin Liu、Xiaolei Zhang、Hui Gao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.9b03163

  日期：2019.12.6

  An enantioselective functionalization of the indole NH group is developed. The reaction stereoselectivity is controlled by an N-heterocyclic carbene catalyst that adds to an aldehyde moiety at the C7-carbon of indole. The NH group participating in the carbene-catalyzed reaction is part of the heteroaromatic rings of the indole substrate. Our reactions afford multicyclic products bearing pyrroloquinazoline

  开发了吲哚NH基的对映选择性官能化。反应立体选择性由N-杂环卡宾催化剂控制，该催化剂在吲哚的C 7-碳上的醛部分加成。参与卡宾催化反应的NH基团是吲哚底物杂芳环的一部分。我们的反应提供了在生物活性分子中广泛存在的带有吡咯并喹唑啉或恶嗪吲哚支架的多环产物。我们的研究将鼓励进一步探索卡宾催化的芳香分子的反应以及各种功能分子中杂原子的不对称转化。
• CN114773382
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——