(2R,3R)-3-methylpent-4-ene-1,2-diol | 155781-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 155781-57-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: KMPBSNWACXDMII-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methylpent-4-ene-1,2-diol 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2'R,4'R,5'R)-3-[5'-hydroxymethyl-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-4-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-methylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o

文献信息

• First example of reversal of normal stereoselectivity in the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Joseph A. Casalnuovo、Robert W. Scott、Eric A. Harwood、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88010-7

  日期：1994.2

  Stereoselectivity favoring exo substituent orientation in the intramolecular Pauson-Khand reaction of 3-methyl-4-hydroxy-1,6-heptenynes to form bicyclo[3.3.0]octenones is affected by the relative stereochemistry at C3 and C4. Cycloaddition of one stereoisomer of 3,5-dimethyl-4-propargyl-1,6-heptadiene gives predominantly the bicyclo[3.3.0]octenone isomer containing both substituents in more hindered

  在C3和C4处的相对立体化学影响在3-甲基-4-羟基-1,6-庚炔的分子内Pauson-Khand反应中形成双环[3.3.0]辛烯酮的立体选择性，这有利于exo取代基的取向。的一种立体异构体的环加成3,5-二甲基-4-炔丙基-1,6-庚二烯主要给出包含在多种位阻的取代基都将双环[3.3.0] octenone异构体内取向。提出了基于金属环形成之前的构象偏好的影响的解释。