hepta-O-acetyl-β-lactosyl fluoride | 106758-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-acetyl-β-lactosyl fluoride
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-Glc1F2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106758-57-0
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₁₇
• 分子量: 638.552
• InChiKey: WYUBHMGFZYCJJZ-LTSQYKSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-β-lactosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,6-O-Benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.

  摘要：

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2083
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VOZNYJ, YA. V.;KALICHEVA, I. S.;GALOYAN, A. A., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1107-1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of acetylated glycosyl fluorides derived from di- and tri-saccharides
  作者：Josef Jünnemann、Joachim Thiem、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84062-b

  日期：1993.10

  Peracetylated alpha-glycopyranosyl fluorides of di- and tri-saccharides are obtained in good yields by treatment of the corresponding peracetylated di- and tri-saccharides with pyridinium poly(hydrogen fluoride). The interglycosidic bonds are not cleaved by the reagent.