2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-α-D-glucopyranose | 130824-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130824-42-9；130824-43-0
• 化学式: C₅₁H₇₈O₁₇
• 分子量: 963.17
• InChiKey: WQGAIKXPCJQMIQ-ZCVYUSGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 hepta-O-acetyl-β-lactosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-α-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.

  摘要：

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2083