2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose | 35775-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: cholesteryl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；Cholesteryl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35775-69-0；63423-88-1；141231-53-0
• 化学式: C₅₃H₈₀O₁₈
• 分子量: 1005.21
• InChiKey: FBMRZTNQIVEFLW-WBOIFDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-O-Benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.

  摘要：

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2083
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 、 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 calcium hydride 、 乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lettre; Hagedorn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 242, p. 210,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUZUKI, KAZUO;KOBAYASHI, RIKA;FURUHATA, KIMIO;OGURA, HARUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2083-2087
  作者：SUZUKI, KAZUO、KOBAYASHI, RIKA、FURUHATA, KIMIO、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——