7-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1403475-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Fluoro-2-(3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1403475-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: RTBYJOBGHMVJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroacetylsalicylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氮气 、 potassium methanolate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用温和的 Sonogashira 偶联和 18-Crown-6 醚介导的 6-内环化合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  利用温和的 Sonogashira 偶联和 18-crown-6 醚介导的邻炔基苯乙酸酯的 6-内环化，开发了一种合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮的有效方法。通过使用该策略，以令人满意的收率合成了带有给电子基团、卤素和简单烷基取代基的黄酮和γ-苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200529

文献信息

• Synthesis of Flavones and γ-Benzopyranones Using Mild Sonogashira Coupling and 18-Crown-6 Ether Mediated 6-<i>endo</i>Cyclization
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Barve Balaji D.、Yu-Ming Chung、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200529

  日期：2012.8

  An efficient method for the synthesis of flavones and γ-benzopyranones has been developed utilizing a mild Sonogashira coupling and 18-crown-6 ether mediated 6-endo cyclization of o-alkynoylphenyl acetates. By using this strategy, flavones and γ-benzopyranones bearing electron-donating groups, halogens, and simple alkyl substituents were synthesized in satisfactory yields.

  利用温和的 Sonogashira 偶联和 18-crown-6 醚介导的邻炔基苯乙酸酯的 6-内环化，开发了一种合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮的有效方法。通过使用该策略，以令人满意的收率合成了带有给电子基团、卤素和简单烷基取代基的黄酮和γ-苯并吡喃酮。