4-fluoroacetylsalicylic acid | 1736-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoroacetylsalicylic acid
• 英文别名: 4-Fluor-2-acetoxy-benzoesaeure；4-fluoroaspirin；2-Acetoxy-4-fluorobenzoic acid；2-acetyloxy-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 1736-00-1
• 化学式: C₉H₇FO₄
• 分子量: 198.151
• InChiKey: SZRURFBLYYTXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroacetylsalicylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [propargyl 2-acetoxy-4-fluorobenzoate]dicobalthexacarbonyl
  参考文献：
  名称：

  氟化作为提高钴炔烃配合物的生物分析敏感性和COX-2选择性抗肿瘤活性的工具†

  摘要：

  炔烃钴[（丙-2-炔基）-2-乙酰氧基苯甲酸酯]二钴六羰基（Co-ASS）是一种吉祥的铅，主要通过抑制两种环氧合酶（COX-1和COX-2）表现出其抗癌活性。由于COX-2参与致癌作用，因此有针对性地抑制该同工酶。为了研究氟化是否增加了铅的COX-2 / COX-1抑制率，分别在芳族部分的3、4、5和6位进行取代。复合物3/4 / 5F-Co-ASS以及在更低的程度上还有6F-Co-ASS在COX-1 / 2阳性HT-29和MDA-MB-231细胞中表现出细胞毒性，抗代谢和凋亡作用在COX-1 / 2阴性MCF-7细胞系中的活性明显降低。浓度高达40μM时，MCF-7细胞的代谢活性甚至不受影响。除了6F-Co-ASS，在分离的酶的测定中，HT-29细胞和所有复合物中的2合成比COX-1更有效地抑制了COX-2。这些发现表明，作为抗肿瘤作用模式的一部分，COX级联受到干扰。如HR CS AAS

  DOI：

  10.1039/c9dt03330k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟水杨酸 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-fluoroacetylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发带有取代乙酰水杨酸子结构的 Zeise 盐衍生物作为细胞毒性 COX 抑制剂

  摘要：

  三氯化钾[η2-((prop-2-en/but-3-en)-1-yl)-2-乙酰氧基苯甲酸]铂(II)型蔡斯盐衍生物(ASA-Prop-PtCl3/ASA-But-合成了 PtCl3 衍生物，并对其结构、稳定性和生物活性进行了表征。据推测，先导 ASA-Prop-PtCl3 和 ASA-But-PtCl3 干扰花生四烯酸级联，作为其作用模式的一部分，以减少表达 COX-1/2 的肿瘤细胞的生长。为了通过增强对 COX-2 的抑制效力来提高抗增殖活性，在乙酰水杨酸 (ASA) 部分引入了 F、Cl 或 CH3 取代基。每个结构修饰都改善了 COX-2 抑制。特别是在 ASA-But-PtCl3 处具有 F 取代基的化合物在 1 µM 时已达到约 70% 的最大可实现抑制率。COX-1/2 阳性 HT-29 细胞中 PGE2 的形成被所有 F/Cl/CH3 衍生物抑制，表明细胞系统中的 COX

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061573

文献信息

• Synthesis of Flavones and γ-Benzopyranones Using Mild Sonogashira Coupling and 18-Crown-6 Ether Mediated 6-<i>endo</i>Cyclization
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Barve Balaji D.、Yu-Ming Chung、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200529

  日期：2012.8

  An efficient method for the synthesis of flavones and γ-benzopyranones has been developed utilizing a mild Sonogashira coupling and 18-crown-6 ether mediated 6-endo cyclization of o-alkynoylphenyl acetates. By using this strategy, flavones and γ-benzopyranones bearing electron-donating groups, halogens, and simple alkyl substituents were synthesized in satisfactory yields.

  利用温和的 Sonogashira 偶联和 18-crown-6 醚介导的邻炔基苯乙酸酯的 6-内环化，开发了一种合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮的有效方法。通过使用该策略，以令人满意的收率合成了带有给电子基团、卤素和简单烷基取代基的黄酮和γ-苯并吡喃酮。
• AROMATIC ETHER DERIVATIVES USEFUL AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Argade Ankush Baburao

  公开号：US20090227566A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This application relates to a compound of formula (I) (or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. An example of a compound of formula (I) is (a).

  本发明涉及公式(I)的化合物(或其药学上可接受的盐或前药)、其制药组合物以及其作为Xa因子和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。公式(I)的化合物的一个例子是(a)。
• Aromatic ether derivatives useful as thrombin inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07700628B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  This application relates to a compound of formula (I) (or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. An example of a compound of formula (I) is (a).

  本申请涉及公式（I）的化合物（或其药学上可接受的盐或前药）、其制药组合物以及其作为因子Xa和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。公式（I）的一种化合物示例如（a）。
• Method of catalytic crosslinking of polymers and two-pack composition used therein
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0950669A2

  公开（公告）日：1999-10-20

  A method of crosslinking an oxidative polymer having oxidatively crosslinkable functional groups and a two-pack composition used therein. The oxidatively crosslinkable functional groups on the oxidative polymer are crosslinked by contacting the oxidative polymer with a catalytic amount of an oxidizing enzyme, such as horseradish peroxidase. The present invention is further directed to a two-pack coating composition which includes a polymeric component and a catalytic component, which are mixed together prior to use.

  一种交联具有可氧化交联官能团的氧化聚合物及其所用双组分组合物的方法。通过将氧化聚合物与催化量的氧化酶（如辣根过氧化物酶）接触，使氧化聚合物上的可氧化交联官能团交联。本发明还涉及一种双包装涂层组合物，它包括一种聚合物成分和一种催化成分，在使用前将它们混合在一起。
• Process for the preparation of hydroxybenzoic benzyl esters
  申请人：——

  公开号：US20020128523A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention relates to a process for the preparation of hydroxybenzoic benzyl esters by reacting dibenzyl ethers with alkylcarbonyloxybenzoic or alkoxycarbonyloxybenzoic acids and optionally anhydrides thereof in the presence of one or more acids as catalyst.

  本发明涉及一种制备羟基苯甲酸苄酯的工艺，该工艺是通过二苄醚与烷基羰基氧基苯甲酸或烷氧基羰基氧基苯甲酸以及它们的酸酐在一种或多种酸作为催化剂的存在下发生反应来制备羟基苯甲酸苄酯。