(1S,5R)-bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-ol | 260358-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R)-bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-ol
• CAS: 260358-61-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PGLXEGLAJQKZSQ-WGTSGOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双环[3.3.1]壬-2-烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-烯丙基环己酮的2-对甲苯硫基衍生物与Mn（III）的自由基环化：桥联的双环酮和硫代色烷-3-酮的不对称合成†

  摘要：

  报道了对映体富集的2-烯丙基-2-（对甲苯磺酰基）-环己酮4和2-烯丙基-2-（对甲苯磺酰基）环己酮9的基于Mn（III）的氧化分子内环化。观察到的化学选择性（在烯丙基双键上生成桥联双环酮的反应与在对甲苯基上生成硫代色烷-3-酮的芳香环上的反应）分别取决​​于硫官能团（分别为砜或硫醚），这决定了对甲苯基环的电子密度和起始化合物的构象偏好。C-2上取代基的性质与内/外相关 环化的选择性以及烯酮形成中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00467-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-allyl-2-(p-toluenesulfonyl)cyclohexanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1S,5R)-bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-烯丙基环己酮的2-对甲苯硫基衍生物与Mn（III）的自由基环化：桥联的双环酮和硫代色烷-3-酮的不对称合成†

  摘要：

  报道了对映体富集的2-烯丙基-2-（对甲苯磺酰基）-环己酮4和2-烯丙基-2-（对甲苯磺酰基）环己酮9的基于Mn（III）的氧化分子内环化。观察到的化学选择性（在烯丙基双键上生成桥联双环酮的反应与在对甲苯基上生成硫代色烷-3-酮的芳香环上的反应）分别取决​​于硫官能团（分别为砜或硫醚），这决定了对甲苯基环的电子密度和起始化合物的构象偏好。C-2上取代基的性质与内/外相关 环化的选择性以及烯酮形成中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00467-x