1-isopropyl-2,3-epoxypropan-1-ol | 4798-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-2,3-epoxypropan-1-ol
• 英文别名: 1,2-epoxy-4-methyl-3-pentanol；2-methyl-1-oxiranyl-propan-1-ol；1.2-Epoxy-4-methyl-3-hydroxy-pentan；2-Methyl-1-(oxiran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 4798-49-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: CSMBEGZOYNHYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2,3-epoxypropan-1-ol 在 二氯二茂钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-2-isopropyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrofurans by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source. Application to the Total Synthesis of (±)-Methylenolactocin and (±)-Protolichesterinic Acid

  摘要：

  Radical cyclization reactions of substituted alpha-(prop-2-ynyloxy) epoxides using bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride as the radical source resulted in polysubstituted tetrahydrofurans. Titanium(III) species were prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and zinc dust in tetrahydrofuran, Upon radical cyclization, 2-aryl epoxides 3a-e afforded only trans products 4a-e whereas the 2-alkyl epoxides 3f-h formed a mixture of isomeric products 4f-h in a ratio of 5:1. Some of the aryl tetrahydrofuran derivatives have already been used for the synthesis of bioactive furofuran lignans. 2-Pentyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4f) and 2-tridecyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4g) have been transformed to two antitumor antibiotics (+/-)-methylenolactocin (1f) and (+/-)-protolichesterinic acid (1g), respectively, in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo971526d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-isopropyl-2,3-epoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基氢过氧化物和铝试剂的烯丙醇立体选择性环氧化和仲醇脱氢氧化

  摘要：

  在 5 °C 下用 t-BuOOH 处理香叶醇和 (t-BuO)3Al 在苯中的溶液，得到 (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83乙酰化处理后的 % 产率。八种烯丙醇以制备产率转化为α,β-环氧醇。仲 (E)-烯丙醇的环氧化显示出与 t-BuOOH-VO(acac)2 系统相反的立体选择性。用手性异羟肟酸作为配体的不对称环氧化产生不令人满意的对映体过量程度。同样的系统也可以将仲醇以极好的收率转化为酮，而伯醇反应非常缓慢。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3791

文献信息

• Oxidation of alcohols with oxoperoxobis(N-phenylbenzohydroxamato)molybdenum(VI)
  作者：Hiroki Tomioka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki、Koshiro Toriumi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80154-7

  日期：1980.1

  The title complex oxidizes primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds. Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is also described.

  标题络合物将伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。还描述了烯丙醇的立体选择性环氧化。
• Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols and Dehydrogenative Oxidation of Secondary Alcohols by Means of<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide and Aluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3791

  日期：1983.12

  of a solution of geraniol and (t-BuO)3Al in benzene with t-BuOOH at 5 °C gives (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83% yield after acetylative workup. Eight allylic alcohols are converted to α,β-epoxy alcohols in preparative yields. The epoxidation of secondary (E)-allylic alcohols shows opposite stereoselectivities to t-BuOOH–VO(acac)2 system. Asymmetric epoxidation with a chiral

  在 5 °C 下用 t-BuOOH 处理香叶醇和 (t-BuO)3Al 在苯中的溶液，得到 (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83乙酰化处理后的 % 产率。八种烯丙醇以制备产率转化为α,β-环氧醇。仲 (E)-烯丙醇的环氧化显示出与 t-BuOOH-VO(acac)2 系统相反的立体选择性。用手性异羟肟酸作为配体的不对称环氧化产生不令人满意的对映体过量程度。同样的系统也可以将仲醇以极好的收率转化为酮，而伯醇反应非常缓慢。
• Selective oxidation with t-butyl hydroperoxide and aluminium reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77778-1

  日期：1980.1

  Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is achieved with organoaluminium peroxides. Transformation of secondary alcohols to ketones with same reagents is also disclosed.

  用有机铝过氧化物可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化。还公开了用相同的试剂将仲醇转化为酮。
• Reaction of cyanotrimethylsilane with oxiranes under Yb(CN)3 catalysis
  作者：Seijiro Matsubara、Hitoshi Onishi、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97026-6

  日期：1990.1
• Pansevich-Kolyada,V.I.; Galysheva,T.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, # 1, p. 167 - 169
  作者：Pansevich-Kolyada,V.I.、Galysheva,T.A.

  DOI：——

  日期：——